2-amino-5-(β-benzylthioethyl)-1,3,4-thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-5-(β-benzylthioethyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-[2-(benzylsulfanyl)ethyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine；5-(2-Benzylsulfanylethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃S₂
• 分子量: 251.376
• InChiKey: ASKJWTHTJUDGEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苄基硫代丙腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-amino-5-(β-benzylthioethyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  含β-烷硫基乙基的苯并恶唑，1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01164744

文献信息

• Synthesis and evaluation of cytotoxicity of S-substituted 5-sulfanylmethyl(ethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amines
  作者：S. A. Serkov、N. V. Sigai、N. N. Kostikova、A. E. Fedorov、G. A. Gazieva

  DOI：10.1007/s11172-022-3592-1

  日期：2022.8

  A general and efficient method for the synthesis of S-substituted 5-sulfanylmethyl(ethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amines via cyclocondensation of aryl(benzyl)sulfanylacetic and -propionic acids with thiosemicarbazide upon their heating in POCl3 was developed. Both aryl- and benzylsulfanilacetic and -propionic acids were successfully involved in this reaction to give the target thidiazolamines in high yields

  一种通过芳基（苄基）硫烷基乙酸和-丙酸与氨基硫脲在 POCl 3中加热环缩合合成 S-取代的 5-硫烷基甲基（乙基）-1,3,4-噻二唑-2-胺的通用有效方法发展了。芳基和苄基磺胺乙酸和丙酸都成功地参与了该反应，以高产率（63-98%）得到目标噻二唑胺。
• Synthesis of benzazoles, 1,3,4-oxadiazoles, and 1,3,4-thiadiazoles containing?-alkylthioethyl radicals
  作者：V. I. Kelarev、R. A. Karakhanov、G. V. Morozova、K. Kapo-Shchishchi、A. M. Kuatbekov、Yu. N. Polivin

  DOI：10.1007/bf01164744

  日期：1994.1