gageostatin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: gageostatin A
• 英文别名: Gageostatin A；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-carboxy-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-carboxy-2-[[(3R)-3-hydroxy-11-methyltridecanoyl]amino]butanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• 化学式: C₅₂H₉₃N₇O₁₄
• 分子量: 1040.35
• InChiKey: ASKJUGVPESKJDD-YNEMRZIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  336
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gageostatin A 在 盐酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以1.5 mg的产率得到3-hydroxy-11-methyltridecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gageostatins AC，来自海洋枯草芽孢杆菌的抗菌线性脂肽。

  摘要：

  关于有效候选药物对抗高度上升的多药耐药病原体的要求，我们从发酵液中分离出三种新的线性脂肽，gageostatins AC (1-3)，由七肽和新的 3-β-羟基脂肪酸组成。一种源自海洋的细菌枯草芽孢杆菌。它们的结构是通过分析广泛的 1D、2D NMR 光谱数据和高分辨率 ESIMS 数据的组合来阐明的。脂肪酸，即 3-β-羟基-11-甲基十三烷酸和 3-β-羟基-9,11-二甲基十三烷酸分别在脂肽 1 和 2 中表征，而不饱和脂肪酸 (E)-7,9-二甲基十一烷酸-2-烯酸被指定在3中。1和2中3-β-羟基脂肪酸的立体中心的3R构型是通过Mosher的MTPA方法建立的。1-3 中氨基酸残基的绝对立体化学通过酸水解和 Marfey 衍生化研究确定。Gageostatins 1-3 表现出良好的抗真菌活性，当对病原真菌（R. solani、B. cinerea 和 C. acutatum）进行测试时，MIC

  DOI：

  10.3390/md12020871

文献信息

• Gageostatins A–C, Antimicrobial Linear Lipopeptides from a Marine Bacillus subtilis
  作者：Fakir Tareq、Min Lee、Hyi-Seung Lee、Jong-Seok Lee、Yeon-Ju Lee、Hee Shin

  DOI：10.3390/md12020871

  日期：——

  unsaturated fatty acid (E)-7,9-dimethylundec-2-enoic acid was assigned in 3. The 3R configuration of the stereocenter of 3-β-hydroxy fatty acids in 1 and 2 was established by Mosher's MTPA method. The absolute stereochemistry of amino acid residues in 1-3 was ascertained by acid hydrolysis followed by Marfey's derivatization studies. Gageostatins 1-3 exhibited good antifungal activities with MICs values

  关于有效候选药物对抗高度上升的多药耐药病原体的要求，我们从发酵液中分离出三种新的线性脂肽，gageostatins AC (1-3)，由七肽和新的 3-β-羟基脂肪酸组成。一种源自海洋的细菌枯草芽孢杆菌。它们的结构是通过分析广泛的 1D、2D NMR 光谱数据和高分辨率 ESIMS 数据的组合来阐明的。脂肪酸，即 3-β-羟基-11-甲基十三烷酸和 3-β-羟基-9,11-二甲基十三烷酸分别在脂肽 1 和 2 中表征，而不饱和脂肪酸 (E)-7,9-二甲基十一烷酸-2-烯酸被指定在3中。1和2中3-β-羟基脂肪酸的立体中心的3R构型是通过Mosher的MTPA方法建立的。1-3 中氨基酸残基的绝对立体化学通过酸水解和 Marfey 衍生化研究确定。Gageostatins 1-3 表现出良好的抗真菌活性，当对病原真菌（R. solani、B. cinerea 和 C. acutatum）进行测试时，MIC