(Z)-6-({[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]amino}-methylene)-4-bromocyclohexa-2,4-dienone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-6-({[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]amino}-methylene)-4-bromocyclohexa-2,4-dienone
• 英文别名: 6-[(2-hydroxy-1,1-bis(hydroxymethyl)ethylamino)-methylene]-4-bromo-cyclohexa-2,4-dien-1-one；(6Z)-4-bromo-6-[[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]amino]methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₄
• 分子量: 304.14
• InChiKey: ASLFHXAVXHBMFJ-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.79
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三羟甲基氨基甲烷 、 5-溴水杨醛 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以56%的产率得到(Z)-6-({[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]amino}-methylene)-4-bromocyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  亚胺还是烯胺？氢键水杨酰亚胺中取代基的电子效应的见解和预测指南。

  摘要：

  亚胺键和烯胺键修饰了许多试剂，催化剂和有机材料的骨架。但是，很难随意分离出一个互变异构体，因为即使在固态下也容易发生动态平衡，并且对电子和空间效应（包括π共轭和H键）敏感。在此，我们以水杨醛和TRIS生成的席夫碱为模型，以一组线性自由能关系（LFER）为基础，我们揭示了如何控制亚胺或烯胺的形成，并提供了一个全面的框架来捕获这一预测的结构基础。这项工作突显了定制设计在向具有所需功能的化合物的途中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00130

文献信息

• Crystal structures of 6-[(2-hydroxy-1,1-bis-hydroxymethyl-ethylamino)-methylene]-4-nitro-cyclohexa-2,4-dienone hydrate and 6-[(2-hydroxy-1,1-bis-hydroxymethyl-ethylamino)-methylene]-4-bromo-cyclohexa-2,4-dienone
  作者：Yu. M. Chumakov、V. I. Tzapkov、G. Bocelli、B. Ya. Antosyak、A. P. Gulya

  DOI：10.1007/s10947-006-0305-9

  日期：2006.3

  Crystal structures of 6-[(2-hydroxy-1,1-bis-hydroxymethyl-ethylamino)-methylene]-4-nitro-cyclohexa-2,4-dienone hydrate (I) and 6-[(2-hydroxy-1,1-bis-hydroxymethyl-ethylamino)-methylene]-4-bromo-cyclohexa-2,4-dienone (II) have been determined. The crystals of I are monoclinic, a = 16.957(1) Å, b = 10.729(2) Å, c = 7.240(3) Å; β = 99.56(3)°, space group P21/c, Z = 4, R = 0.0492. The crystals of II are triclinic, a = 10.282(2) Å, b = 7.189(3) Å, c = 16.831(3) Å; α = 90.67(3)°, β = 100.10(3)°, γ = 95.87(3)°; space group P-1, Z = 4, R = 0.0591. The independent part of the unit cell of I contains one unique molecule and water of crystallization, while in II — two unique molecules A and B. C(CH2OH)3 fragment of the molecule B manifests the disordering of alcohol oxygen atoms. Both in I and II, the salicylidene fragment of the molecules exists in the quinoid tautomeric form.

  6-[(2-羟基-1,1-双-羟甲基-乙基氨基)-亚甲基]-4-硝基-环六-2,4-二烯酮水合物(I)和6-[(2-羟基-1)的晶体结构,1-双-羟甲基-乙氨基)-亚甲基]-4-溴-环己-2,4-二烯酮(II)已被测定。 I的晶体为单斜晶系，a = 16.957(1) Å，b = 10.729(2) Å，c = 7.240(3) Å； β = 99.56(3)°，空间群 P21/c，Z = 4，R = 0.0492。 II晶体为三斜晶系，a = 10.282(2) Å，b = 7.189(3) Å，c = 16.831(3) Å； α=90.67(3)°，β=100.10(3)°，γ=95.87(3)°；空间群 P-1，Z = 4，R = 0.0591。 I 晶胞的独立部分包含一个独特的分子和结晶水，而 II 中包含两个独特的分子 A 和 B。分子 B 的 C(CH2OH)3 片段体现了醇氧原子的无序性。在 I 和 II 中，分子的水杨基片段均以醌型互变异构形式存在。