ethyl (3aSR,6aSR)-6a-allyl-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3a-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ethyl (3aSR,6aSR)-6a-allyl-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3a-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3aS,6aS)-2-oxo-6a-prop-2-enyl-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]furan-3a-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: ASMQZQRUZRUOHN-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3aSR,6aSR)-6a-allyl-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3a-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(1SR,2RS)-1-allyl-2-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  具有连续叔甲醇和全碳立体中心的功能化碳环的构建

  摘要：

  报告了一种高度立体选择性的协议，用于定制功能化碳环结构单元（β-羟基酯）和双环内酯，其立体阵列包含连续的叔甲醇和全碳立体中心。介绍了烯丙基和炔丙基铟与受阻 α,α-二取代环烷酮的有效不对称诱导和非对映选择性加成。代表性产物的立体化学是从单晶 X 射线晶体结构分析中明确建立的，并提出了一种合理的反应途径来支持高非对映面选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201382
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基羰基甲基-2-氧代-环戊烷羧酸乙酯 、 3-溴丙烯 在 indium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到ethyl (3aSR,6aSR)-6a-allyl-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有连续叔甲醇和全碳立体中心的功能化碳环的构建

  摘要：

  报告了一种高度立体选择性的协议，用于定制功能化碳环结构单元（β-羟基酯）和双环内酯，其立体阵列包含连续的叔甲醇和全碳立体中心。介绍了烯丙基和炔丙基铟与受阻 α,α-二取代环烷酮的有效不对称诱导和非对映选择性加成。代表性产物的立体化学是从单晶 X 射线晶体结构分析中明确建立的，并提出了一种合理的反应途径来支持高非对映面选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201382

文献信息

• Indium-assisted aluminium-based stereoselective allylation of prostereogenic α,α-disubstituted cycloalkanones and imines
  作者：Chennakesava Reddy、Srinivasarao Arulananda Babu、Nayyar Ahmad Aslam

  DOI：10.1039/c4ra04293j

  日期：——

  Al0 for the allylation of a variety of prostereogenic α,α-disubstituted (hindered) cycloalkanones, 1,2-dione-based systems and various imino systems (CN functional groups) is reported. The stereoselective InCl3-catalyzed Al-based allylation of various 2-substituted-2-carbethoxycycloalkanones gave the corresponding products with moderate to excellent diastereoselectivity. The allylation and propargylation

  催化量的InCl 3和Al 0的组合用于烯丙基化各种促成α，α-二取代（受阻）的环烷酮，1,2-二酮基体系和各种亚氨基体系（C N官能团）的烯丙基化被报道。各种2-取代的-2-碳乙氧基环烷酮的立体选择性InCl 3催化的基于Al的烯丙基化，给出了具有中等至优异的非对映选择性的相应产物。使用催化量的InCl 3与Al 0结合使用，使包括α-亚氨基酯在内的亚胺的烯丙基化和炔丙基化得到中等至良好收率的相应的烯丙基化和炔丙基化化合物。如果将γ-取代的烯丙基卤化物添加到亚氨基化合物中，则获得低至非常好的非对映选择性。手性N-叔丁基亚磺酰基亚胺系统的烯丙基化以中等收率提供了相应的产物，具有良好或优异的非对映选择性。
• Construction of Functionalized Carbocycles Having Contiguous Tertiary Carbinol and All-Carbon Stereogenic Centers
  作者：Chennakesava Reddy、Srinivasarao Arulananda Babu、Nayyar Ahmad Aslam、Vadla Rajkumar

  DOI：10.1002/ejoc.201201382

  日期：2013.4

  A highly stereoselective protocol is reported for customizing functionalized carbocyclic building blocks (β-hydroxy esters) and bicyclic lactones with a stereoarray that contains contiguous tertiary carbinol and all-carbon stereocenters. The efficient asymmetric induction and diastereofacial selective addition of allyl and propargyl indiums to hindered α,α-disubstituted cycloalkanones is presented

  报告了一种高度立体选择性的协议，用于定制功能化碳环结构单元（β-羟基酯）和双环内酯，其立体阵列包含连续的叔甲醇和全碳立体中心。介绍了烯丙基和炔丙基铟与受阻 α,α-二取代环烷酮的有效不对称诱导和非对映选择性加成。代表性产物的立体化学是从单晶 X 射线晶体结构分析中明确建立的，并提出了一种合理的反应途径来支持高非对映面选择性。