7-chloro-2-oxo-4-(5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-4-yl)-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-2-oxo-4-(5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-4-yl)-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-chloro-2-oxo-4-[5-(trifluoromethyl)-2H-triazol-4-yl]-1H-quinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₆ClF₃N₄O₃
• 分子量: 358.664
• InChiKey: ASOKCELRYAXCQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-3-carboxylate 在 sodium azide 、 四磷十氧化物 、 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-chloro-2-oxo-4-(5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-4-yl)-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由4-芳基-3-碳乙氧基-6-（三氟甲基）-2-吡喃酮类化合物合成3-（三氟甲基）茚并[2,1 - c ]吡喃-1,9-二酮及其与叠氮化钠的反应生成新的咔唑衍生品

  摘要：

  处理由4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮，PCl 5 和丙二酸二乙酯钠制得的4-芳基-6-（三氟甲基）-2-氧代-2- H-吡喃-3-甲酸乙酯硫酸提供了分子内Friedel-Crafts酰化产物3-（三氟甲基）茚并[ 2,1 - c ]吡喃-1,9-二酮，其中2-（三氟甲基）-6 H-吡喃并[3,4- c通过Schmidt反应以中等收率获得]喹啉-4，5-二酮。后者与叠氮化钠反应，以良好的产率得到2-氧代-4-（5-三氟甲基-1,2,3-三唑--4-基）-1，2-二氢喹啉-3-羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.033