ethyl 2-(4-methoxyphenyl)benzo[d]oxazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxyphenyl)benzo[d]oxazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzoxazole-5-carboxylate；ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzoxazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: ASRLITQAFLGVMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxyphenyl)benzo[d]oxazole-5-carboxylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到ethyl 2-(4-hydroxyphenyl)benzo[d]oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑的简便合成及一氧化氮的体外抑制活性

  摘要：

  天然苯并恶唑的简便合成，nocarbenzoxazoles F（1），G（5）及它们的衍生物（2-4和6 - 8）从与总产率从15％至49％的可商购的廉价的前体物实现的。POCl 3介导的环脱水，选择性和/或完全脱甲基和还原为关键步骤，使我们获得该系列苯并恶唑的策略成为可能。他们的体外一氧化氮（NO）抑制作用被进一步评估为LPS诱导的RAW 264.7细胞中抗炎活性的指标，并发现其以浓度依赖性方式显示弱至中度​​活性，而没有明显的细胞毒性。总体而言，化合物8（10μM时为53.5％; IC 50 = 8.17μM），随后是化合物6（10μM时为12.7％; IC 50 = 28.26μM）表现出显着活性，比阳性对照L-NMMA（在10μM时为19.5％; IC 50 = 18.77μM）。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11465
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-羟基苯甲酸 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 2-(4-methoxyphenyl)benzo[d]oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑的简便合成及一氧化氮的体外抑制活性

  摘要：

  天然苯并恶唑的简便合成，nocarbenzoxazoles F（1），G（5）及它们的衍生物（2-4和6 - 8）从与总产率从15％至49％的可商购的廉价的前体物实现的。POCl 3介导的环脱水，选择性和/或完全脱甲基和还原为关键步骤，使我们获得该系列苯并恶唑的策略成为可能。他们的体外一氧化氮（NO）抑制作用被进一步评估为LPS诱导的RAW 264.7细胞中抗炎活性的指标，并发现其以浓度依赖性方式显示弱至中度​​活性，而没有明显的细胞毒性。总体而言，化合物8（10μM时为53.5％; IC 50 = 8.17μM），随后是化合物6（10μM时为12.7％; IC 50 = 28.26μM）表现出显着活性，比阳性对照L-NMMA（在10μM时为19.5％; IC 50 = 18.77μM）。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11465

文献信息

• 노카벤즈옥사졸 유도체 합성방법 및 그 유도체를 포함하는 항염증 약학 조성물
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR102009325B1

  公开（公告）日：2019-08-09

  과제: 종래 항염증제의 부작용을 해결하여 효능이 우수하고 부작용을 최소화한 항염증제를 제공하는 것, 새로운 노카벤즈옥사졸 유도체 및 그 합성방법을 제공하는 것. 과제의 해결 수단: 상업적으로 판매하는 저렴한 원료물질을 이용하여 POCl-매개 원환탈수반응, 선택적 및/또는 완전한 탈메틸화 및 환원반응을 주요 반응으로 하여 15~49% 수율로 노카벤즈옥사졸 유도체들을 손쉽게 합성하였고, 이 화합물들의 항염증 활성을 시험하여 입증하였다.

  任务：提供一种解决传统抗炎药副作用的抗炎药，其功效优异且副作用最小化，提供一种新的诺卡苯唑啉衍生物及其合成方法。解决方法：利用商业化销售的廉价原料，以POCl为媒介进行环缩脱水反应，选择性和/或完全去甲基化和还原反应为主要反应，以15-49%的收率轻松合成诺卡苯唑啉衍生物，并测试了这些化合物的抗炎活性证明了其功效。
• 노카벤즈옥사졸 G 및 노카벤즈옥사졸 유도체 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101997518B1

  公开（公告）日：2019-10-01

  과제: 종래 항염증제의 부작용을 해결하여 효능이 우수하고 부작용을 최소화한 항염증제를 제공하는 것, 새로운 노카벤즈옥사졸 및 유도체 합성방법을 제공하는 것. 과제의 해결 수단: 상업적으로 판매하는 저렴한 원료물질을 이용하여 POCl3-매개 원환탈수반응, 선택적 및/또는 완전한 탈메틸화 및 환원반응을 주요 반응으로 하여 15~49% 수율로 노카벤즈옥사졸 G 및 노카벤즈옥사졸 유도체를 손쉽게 합성하였고, 이 화합물들의 항염증 활성을 시험하여 입증하였다.

  任务：提供一种有效且副作用最小的抗炎药物，以解决传统抗炎药物的副作用问题，并提供一种新的合成方法，用于合成诺卡本唑醇及其衍生物。解决方案：利用商业销售的廉价原料，以POCl3为催化剂进行取代反应，选择性和/或完全去甲基化和还原反应作为主要反应，可轻松地合成15〜49％收率的诺卡本唑醇G和诺卡本唑醇衍生物，并通过测试证明了这些化合物的抗炎活性。
• 노카벤즈옥사졸 및 그 유도체 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101997516B1

  公开（公告）日：2019-10-01

  과제: 종래 항염증제의 부작용을 해결하여 효능이 우수하고 부작용을 최소화한 항염증제를 제공하는 것, 새로운 노카벤즈옥사졸 유도체 및 그 합성방법을 제공하는 것. 과제의 해결 수단: 상업적으로 판매하는 저렴한 원료물질을 이용하여 POCl3-매개 원환탈수반응, 선택적 및/또는 완전한 탈메틸화 및 환원반응을 주요 반응으로 하여 15~49% 수율로 노카벤즈옥사졸 F 및 노카벤즈옥사졸 유도체를 손쉽게 합성하였고, 이 화합물들의 항염증 활성을 시험하여 입증하였다.

  任务：提供一种有效性优越且副作用最小化的抗炎药物，以解决传统抗炎药物的副作用问题，并提供新的诺卡苯唑啉衍生物及其合成方法。解决方案：利用商业销售的廉价原料进行POCl3介质的脱水取代反应，选择性和/或完全的脱甲基化和还原反应作为主要反应，以15-49％的收率轻松合成了诺卡苯唑啉F和诺卡苯唑啉衍生物，并通过测试证明了这些化合物的抗炎活性。
• Facile Synthesis and <i>In Vitro</i> Nitric Oxide Production Inhibitory Activity of Benzoxazoles
  作者：Hyeong Jin Park、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1002/bkcs.11465

  日期：2018.6

  in vitro nitric oxide (NO) inhibitory effect was further evaluated as an indicator of anti‐inflammatory activity in LPS‐induced RAW 264.7 cells and found to display weak to moderate activity in a concentration‐dependent manner without marked cytotoxicity. Overall, compound 8 (53.5% at 10 μM; IC50 = 8.17 μM) followed by compound 6 (12.7% at 10 μM; IC50 = 28.26 μM) exhibited significant activity, being

  天然苯并恶唑的简便合成，nocarbenzoxazoles F（1），G（5）及它们的衍生物（2-4和6 - 8）从与总产率从15％至49％的可商购的廉价的前体物实现的。POCl 3介导的环脱水，选择性和/或完全脱甲基和还原为关键步骤，使我们获得该系列苯并恶唑的策略成为可能。他们的体外一氧化氮（NO）抑制作用被进一步评估为LPS诱导的RAW 264.7细胞中抗炎活性的指标，并发现其以浓度依赖性方式显示弱至中度​​活性，而没有明显的细胞毒性。总体而言，化合物8（10μM时为53.5％; IC 50 = 8.17μM），随后是化合物6（10μM时为12.7％; IC 50 = 28.26μM）表现出显着活性，比阳性对照L-NMMA（在10μM时为19.5％; IC 50 = 18.77μM）。