N'-(7,9-difluoro-5-N-methyl-10H-indolo[3,2-b]quinolin-5-ium)-N,N-diethyl-ethane-1,2-diamine iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N'-(7,9-difluoro-5-N-methyl-10H-indolo[3,2-b]quinolin-5-ium)-N,N-diethyl-ethane-1,2-diamine iodide
• 英文别名: N-(7,9-difluoro-5-methyl-10H-indolo[3,2-b]quinolin-5-ium-11-yl)-N',N'-diethylethane-1,2-diamine;iodide
• 化学式: C₂₂H₂₅F₂N₄*I
• 分子量: 510.369
• InChiKey: ASRUXIHQKVUQKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,9-difluoro-11-iodo-5-N-methyl-10H-indolo[3,2-b]quinolinium iodide 、 N,N-二乙基乙二胺 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到N'-(7,9-difluoro-5-N-methyl-10H-indolo[3,2-b]quinolin-5-ium)-N,N-diethyl-ethane-1,2-diamine iodide
  参考文献：
  名称：

  5-N-甲基化喹啉衍生物作为端粒g-四链体稳定配体：5-N正电荷对四链体结合亲和力和细胞增殖的影响。

  摘要：

  合成并评估了一系列作为端粒四链体配体的5-N-甲基喹啉（cryptolepine）衍生物（2a-x）。设计的配体在芳族喹啉骨架的5-N位置具有正电荷。这些化合物的四重结合是通过圆二色性（CD）光谱，荧光共振能量转移（FRET）熔解测定，聚合酶链反应（PCR）终止测定，核磁共振（NMR）和分子模型研究来评估的。引入正电荷不仅显着提高了结合能力，而且还诱导了其对反平行四链体的选择性，而未甲基化的衍生物则趋于稳定杂合型四链体。NMR和分子模型研究表明，配体堆积在外部G四元组和带正电的5- N原子上可能有助于稳定能力。人类癌细胞长期暴露于2r会显着停止种群增长和细胞衰老表型，并伴随着端粒长度的缩短。

  DOI：

  10.1021/jm800497p

文献信息

• 5-<i>N</i>-Methylated Quindoline Derivatives as Telomeric G-Quadruplex Stabilizing Ligands: Effects of 5-<i>N</i> Positive Charge on Quadruplex Binding Affinity and Cell Proliferation
  作者：Yu-Jing Lu、Tian-Miao Ou、Jia-Heng Tan、Jin-Qiang Hou、Wei-Yan Shao、Dan Peng、Ning Sun、Xiao-Dong Wang、Wei-Bin Wu、Xian-Zhang Bu、Zhi-Shu Huang、Dik-Lung Ma、Kwok-Yin Wong、Lian-Quan Gu

  DOI：10.1021/jm800497p

  日期：2008.10.23

  ligands possess a positive charge at the 5- N position of the aromatic quindoline scaffold. The quadruplex binding of these compounds was evaluated by circular dichroism (CD) spectroscopy, fluorescence resonance energy transfer (FRET) melting assay, polymerase chain reaction (PCR) stop assay, nuclear magnetic resonance (NMR), and molecular modeling studies. Introduction of a positive charge not only

  合成并评估了一系列作为端粒四链体配体的5-N-甲基喹啉（cryptolepine）衍生物（2a-x）。设计的配体在芳族喹啉骨架的5-N位置具有正电荷。这些化合物的四重结合是通过圆二色性（CD）光谱，荧光共振能量转移（FRET）熔解测定，聚合酶链反应（PCR）终止测定，核磁共振（NMR）和分子模型研究来评估的。引入正电荷不仅显着提高了结合能力，而且还诱导了其对反平行四链体的选择性，而未甲基化的衍生物则趋于稳定杂合型四链体。NMR和分子模型研究表明，配体堆积在外部G四元组和带正电的5- N原子上可能有助于稳定能力。人类癌细胞长期暴露于2r会显着停止种群增长和细胞衰老表型，并伴随着端粒长度的缩短。