2-(4-bromophenyl)-4-phenyl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-4-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1H-imidazole
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂
• 分子量: 299.17
• InChiKey: ASXXGYRRMAYECY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 在 吡啶 、 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 sodium sulfate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-4-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过C-C偶联和C-N缩合级联反应进行镍催化的2,4-二取代的咪唑的构建

  摘要：

  开发了一种方便的Ni（II）催化的C-C和C-N级联偶联反应，可直接使用各种2,4-二取代的咪唑。反应范围涵盖了各种芳基和脂肪族取代基，显示出中等至优异的收率。卤素和公差Ñ含杂环基团的演示此方法作进一步的合成探索的多功能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900096

文献信息

• Modular Synthesis of Di- and Trisubstituted Imidazoles from Ketones and Aldehydes: A Route to Kinase Inhibitors
  作者：Ian de Toledo、Thiago A. Grigolo、James M. Bennett、Jonathan M. Elkins、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01844

  日期：2019.11.1

  A one-pot and modular approach to the synthesis of 2,4(5)-disubstituted imidazoles was developed based on ketone oxidation, employing catalytic HBr and DMSO, followed by imidazole condensation with aldehydes. This methodology afforded twenty-nine disubstituted NH-imidazoles (23%-85% yield). A three-step synthesis of 20 kinase inhibitors was achieved by employing this oxidation-condensation protocol

  基于酮氧化，采用催化HBr和DMSO，然后通过咪唑与醛的缩合反应，开发了一种单罐模块化方法，用于合成2,4（5）-二取代的咪唑。该方法提供了二十九个二取代的NH-咪唑（23％-85％的产率）。通过采用这种氧化-缩合方案，然后在咪唑环中进行溴化和Suzuki偶联，得到三取代的NH-咪唑（23％-69％，三步法），实现了三步合成20种激酶抑制剂的过程。该方法还用于合成已知抑制剂GSK3037619A。
• CERTAIN DIARYLIMIDAZOLE DERIVATIVES; A NEW CLASS OF NPY SPECIFIC LIGANDS
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP0996443A1

  公开（公告）日：2000-05-03
• US6121260A
  申请人：——

  公开号：US6121260A

  公开（公告）日：2000-09-19
• US6515133B1
  申请人：——

  公开号：US6515133B1

  公开（公告）日：2003-02-04
• [EN] CERTAIN DIARYLIMIDAZOLE DERIVATIVES; A NEW CLASS OF NPY SPECIFIC LIGANDS<br/>[FR] CERTAINS DERIVES DIARYLIMIDAZOLES; NOUVELLE CLASSE DE LIGANDS SPECIFIQUES DE NEUROPEPTIDE Y (NPY)
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：WO1999001128A1

  公开（公告）日：1999-01-14

  (EN) Certain diarylimidazoles act as partial agonists or antagonists for NPY receptors, in particular NPY 5 receptors. They are of use, for example in treating loss of appetite. Such compounds bear aryl groups in the 2 position. Many of the compounds are novel.(FR) L'invention concerne certains diarylimidazoles qui agissent comme agonistes partiels ou comme antagonistes de récepteurs de NPY, en particulier de récepteurs de NPY 5. Ces composés sont utiles, par exemple, pour traiter une perte de l'appétit. Ces composés portent des groupes aryle en position 2. Un grand nombre de ces composés sont nouveaux.