(2S,4S)-2,6-diamino-4-hydroxyhexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2,6-diamino-4-hydroxyhexanoic acid
• 英文别名: 4-hydroxylysine；(2S,4S)-4-Hydroxylysin；4-Hydroxy-lysine
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 162.189
• InChiKey: ASYBZHICIMVQII-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2,6-diamino-4-hydroxyhexanoic acid 在 4‐(4,6dimethoxy‐1,3,5‐triazin‐2‐yl)‐4‐methylmorpholinium tetrafluoroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三异丙基硅烷 、 三甲基铝 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 sodium hydroxide 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (2E,4E)-N-[(2S,3R)-3-羟基-1-[[(3Z,5S,8S,10S)-10-羟基-5-甲基-2,7-二氧代-1,6-二氮杂环十二碳-3-烯-8-基]氨基]-1-氧代丁烷-2-基]十二碳-2,4-二烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  头孢芬净 I 细胞靶点的简明化学酶促全合成及鉴定。

  摘要：

  最近通过一系列体外研究报道，天然产物头孢芬净I是20S蛋白酶体核心颗粒最有效的共价抑制剂之一。活性测定。在这里，我们报告了头孢芬净 I 的简短化学酶促全合成，其特点是使用区域选择性酶促氧化以可扩展的方式制备关键的羟基化氨基酸构建块。本文开发的策略使得能够使用化学蛋白质组学探针，这反过来揭示了头孢芬净 I 对蛋白酶体 β2 和 β5 亚基的特殊选择性和效力。进一步的构效关系研究表明羟基在大环中的关键作用和脂质尾部在调节该天然产物家族效力方面的特性。本研究为进一步的药物化学探索奠定了基础，以充分发挥头孢芬净 I 的抗癌潜力。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2020.07.012
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 在 MQLGVPFLKRESMSKMTGQEWAAAAPETEPGDVRAALQQRGWARFDATDMQVAVDEAADLQRLTEYARSLPVDRFGTGGRHRSYAEGILTPRRKTIAWKAGARTPDGRVEIAYVQHSEFQPEHGGVVRNFARTREDILALPLVHRLIWYDLSLTPMFDAEGDLLCGFHMIRMQATPGAVARITPDCLHQDGQPFTAVHLVERSHAEGGVNFIAPPRYTGRQFDEVPSHLLSAFVLGSPLQSYIIDDAAICHQVTAVSCSPGASHGTRTVILIDFSPLNPASSAQPT 、 iron(II) sulfate 、 disodium α-ketoglutarate 、 维生素 C 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到(2S,4S)-2,6-diamino-4-hydroxyhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从glidobactin生物合成中鉴定赖氨酸4-羟化酶并评估其生物催化潜力。

  摘要：

  我们目前的功能表征GlbB，从glidobactin生物合成基因簇的赖氨酸4-羟化酶。尽管其底物特异性狭窄，但是GlbB能够以优异的总周转数以及完全的区域和非对映选择性催化L-赖氨酸的羟基化。GlbB在有效制备格列葡汀的关键二肽片段中的应用说明了GlbB的合成效用。

  DOI：

  10.1039/c8ob02054j

文献信息

• Identification of a lysine 4-hydroxylase from the glidobactin biosynthesis and evaluation of its biocatalytic potential
  作者：Alexander Amatuni、Hans Renata

  DOI：10.1039/c8ob02054j

  日期：——

  We present the functional characterization of GlbB, a lysine 4-hydroxylase from the glidobactin biosynthetic gene cluster. Despite its narrow substrate specificity, GlbB is able to catalyze the hydroxylation of l-lysine with excellent total turnover number and complete regio- and diastereoselectivity. The synthetic utility of GlbB is illustrated by its use in the efficient preparation of a key dipeptide

  我们目前的功能表征GlbB，从glidobactin生物合成基因簇的赖氨酸4-羟化酶。尽管其底物特异性狭窄，但是GlbB能够以优异的总周转数以及完全的区域和非对映选择性催化L-赖氨酸的羟基化。GlbB在有效制备格列葡汀的关键二肽片段中的应用说明了GlbB的合成效用。
• TERUI, YOSHIHIRO;NISHIKAWA, JUNKO;HINOO, HIROSHI;KATO, TOSHIYUKI;SHOJI, J+, J. ANTIBIOTICS, 43,(1990) N, C. 788-795
  作者：TERUI, YOSHIHIRO、NISHIKAWA, JUNKO、HINOO, HIROSHI、KATO, TOSHIYUKI、SHOJI, J+

  DOI：——

  日期：——
• KONISHI, MASATAKA;TOMITA, KOJI;OKA, MASAHISA;NUMATA, KEN-ICHI
  作者：KONISHI, MASATAKA、TOMITA, KOJI、OKA, MASAHISA、NUMATA, KEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED MACROCYCLIC COMPOUNDS HAVING PROTEASOME INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP2861565A2

  公开（公告）日：2015-04-22
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREAMENT OF CONDITIONS RESPONSIVE TO PROTEASOME INHIBITION
  申请人：Bachmann Andre S.

  公开号：US20100267070A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention disclosed herein generally relates to methods and compositions for inhibiting proteasome activity comprising a syrbactin compound have the structure of Formula (I) or (II).