(2E,4E)-N-[(2S,3R)-3-羟基-1-[[(3Z,5S,8S,10S)-10-羟基-5-甲基-2,7-二氧代-1,6-二氮杂环十二碳-3-烯-8-基]氨基]-1-氧代丁烷-2-基]十二碳-2,4-二烯酰胺 | 108351-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2E,4E)-N-[(2S,3R)-3-羟基-1-[[(3Z,5S,8S,10S)-10-羟基-5-甲基-2,7-二氧代-1,6-二氮杂环十二碳-3-烯-8-基]氨基]-1-氧代丁烷-2-基]十二碳-2,4-二烯酰胺
• 中文别名: d-半乳糖,二壬基巯基醛
• 英文名称: glidobactin A
• 英文别名: Obutan-2-yl]dodeca-2,4-dienamide；(2E,4E)-N-[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[[(3E,5S,8S,10S)-10-hydroxy-5-methyl-2,7-dioxo-1,6-diazacyclododec-3-en-8-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl]dodeca-2,4-dienamide
• CAS: 108351-50-4
• 化学式: C₂₇H₄₄N₄O₆
• 分子量: 520.67
• InChiKey: TYGJUQYJMIOZLZ-HXSKNMNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-N-[(2S,3R)-3-羟基-1-[[(3Z,5S,8S,10S)-10-羟基-5-甲基-2,7-二氧代-1,6-二氮杂环十二碳-3-烯-8-基]氨基]-1-氧代丁烷-2-基]十二碳-2,4-二烯酰胺 、 乙酸酐 生成 [(2S,3E,9S,11S)-11-[[(2S,3R)-3-acetyloxy-2-[[(2E,4E)-dodeca-2,4-dienoyl]amino]butanoyl]amino]-2-methyl-5,12-dioxo-1,6-diazacyclododec-3-en-9-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  TERUI, YOSHIHIRO;NISHIKAWA, JUNKO;HINOO, HIROSHI;KATO, TOSHIYUKI;SHOJI, J+, J. ANTIBIOTICS, 43,(1990) N, C. 788-795

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-dodeca-2,4-dienoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2E,4E)-N-[(2S,3R)-3-羟基-1-[[(3Z,5S,8S,10S)-10-羟基-5-甲基-2,7-二氧代-1,6-二氮杂环十二碳-3-烯-8-基]氨基]-1-氧代丁烷-2-基]十二碳-2,4-二烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  头孢芬净 I 细胞靶点的简明化学酶促全合成及鉴定。

  摘要：

  最近通过一系列体外研究报道，天然产物头孢芬净I是20S蛋白酶体核心颗粒最有效的共价抑制剂之一。活性测定。在这里，我们报告了头孢芬净 I 的简短化学酶促全合成，其特点是使用区域选择性酶促氧化以可扩展的方式制备关键的羟基化氨基酸构建块。本文开发的策略使得能够使用化学蛋白质组学探针，这反过来揭示了头孢芬净 I 对蛋白酶体 β2 和 β5 亚基的特殊选择性和效力。进一步的构效关系研究表明羟基在大环中的关键作用和脂质尾部在调节该天然产物家族效力方面的特性。本研究为进一步的药物化学探索奠定了基础，以充分发挥头孢芬净 I 的抗癌潜力。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2020.07.012

文献信息

• The synthesis of glidobactin A
  作者：Ulrich Schmidt、Andreas Kleefeldt、Rainer Mangold

  DOI：10.1039/c39920001687

  日期：——

  Glidobactin A, a member of the antibiotic families glidobactins and cepafungins, which was previously isolated from culture filtrates of the Gram-negative bacterium Polyangium brachysporum sp. nov., is synthesized.

  一种名为Glidobactin A的抗生素，属于glidobactins和cepafungins抗生素家族，先前从革兰氏阴性菌新种短孢多拟青霉的培养滤液中分离得到，现已合成。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREAMENT OF CONDITIONS RESPONSIVE TO PROTEASOME INHIBITION
  申请人：Bachmann Andre S.

  公开号：US20100267070A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention disclosed herein generally relates to methods and compositions for inhibiting proteasome activity comprising a syrbactin compound have the structure of Formula (I) or (II).
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF CONDITIONS RESPONSIVE TO PROTEASOME INHIBITION
  申请人：Pono Corporation

  公开号：US20140187526A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The invention disclosed herein generally relates to methods and compositions for inhibiting proteasome activity comprising a syrbactin compound having the structure of Formula I or II:
• US20140255300A1
  申请人：——

  公开号：US20140255300A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• US9597410B2
  申请人：——

  公开号：US9597410B2

  公开（公告）日：2017-03-21