三甲基((4-((4-(苯基乙炔)苯基)乙炔)苯基)乙炔)硅烷 | 518342-75-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基((4-((4-(苯基乙炔)苯基)乙炔)苯基)乙炔)硅烷
• 英文名称: trimethyl[4-(4-(phenylethynyl)phenylethynyl)phenylethynyl]silane
• 英文别名: Trimethyl((4-((4-(phenylethynyl)phenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)silane；trimethyl-[2-[4-[2-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 518342-75-1
• 化学式: C₂₇H₂₂Si
• 分子量: 374.557
• InChiKey: ZKAIKLSJORSSIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-碘苯基乙炔)三甲基硅烷 、 三甲基((4-((4-(苯基乙炔)苯基)乙炔)苯基)乙炔)硅烷 在 氢氧化钾 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 三甲基((4-((4-((4-(苯基乙炔)苯基)乙炔)苯基)乙炔)苯基)乙炔)硅烷
  参考文献：
  名称：

  低聚（亚芳基-乙炔）光致发光的系统研究：激发态的可调性和衍生化作为蛋白质的发光标记探针

  摘要：

  Sonogashira 合成了具有不同共轭长度的功能化低聚（亚苯基-乙炔基）（OPE），pX(C 6 H 4 C≡C) n SiMe 3 (n = 1-4; X = NH 2 , NMe 2 , H) (亚苯基-乙炔基) s 和 1-iodo-4-(trime-thylsilylethynyl) 苯的偶联，然后用氢氧化钾对对位取代的（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯进行脱甲硅烷基化。检查了具有不同链长的 OPE 系列的光致发光特性及其溶剂致变色反应。吸收最大值随着 -(C 6 H 4 C≡C)- 单位 (n) 数量的增加而红移，并且对于每个系列获得了吸收能量最大值与 1/n 的线性关系图。二氯甲烷中的发射光谱显示出宽且无结构的带，其能量（以波数表示）也与 1/n 线性拟合。NH 2 - 和NMe 2 - 取代的OPE 的吸收和发射波长最大值都表现出显着的溶剂依赖性，而母体OPE (X = H) 在不同溶剂中仅表现出λ

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600103
• 作为产物：
  描述：

  (4-碘苯基乙炔)三甲基硅烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 三甲基((4-((4-(苯基乙炔)苯基)乙炔)苯基)乙炔)硅烷
  参考文献：
  名称：

  低聚（亚芳基-乙炔）光致发光的系统研究：激发态的可调性和衍生化作为蛋白质的发光标记探针

  摘要：

  Sonogashira 合成了具有不同共轭长度的功能化低聚（亚苯基-乙炔基）（OPE），pX(C 6 H 4 C≡C) n SiMe 3 (n = 1-4; X = NH 2 , NMe 2 , H) (亚苯基-乙炔基) s 和 1-iodo-4-(trime-thylsilylethynyl) 苯的偶联，然后用氢氧化钾对对位取代的（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯进行脱甲硅烷基化。检查了具有不同链长的 OPE 系列的光致发光特性及其溶剂致变色反应。吸收最大值随着 -(C 6 H 4 C≡C)- 单位 (n) 数量的增加而红移，并且对于每个系列获得了吸收能量最大值与 1/n 的线性关系图。二氯甲烷中的发射光谱显示出宽且无结构的带，其能量（以波数表示）也与 1/n 线性拟合。NH 2 - 和NMe 2 - 取代的OPE 的吸收和发射波长最大值都表现出显着的溶剂依赖性，而母体OPE (X = H) 在不同溶剂中仅表现出λ

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600103

文献信息

• Combinatorial synthesis of oligo(phenylene ethynylene)s
  作者：Jiunn-Jye Hwang、James M Tour

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01409-6

  日期：2002.12

  The combinatorial synthesis of oligo(phenylene ethynylene) tetramers, both in solution and on solid support, is described. These products are of interest for molecular electronics applications. An iterative sequence, coupling of aryl halides to alkynes under Sonogashira conditions, was used. Five monomers functionalized with electron-donating or electron-withdrawing groups were synthesized, and used

  描述了在溶液中和在固体载体上的低聚（亚苯基乙炔基）四聚体的组合合成。这些产品对于分子电子应用很感兴趣。使用了一个迭代序列，即在Sonogashira条件下将芳基卤化物偶联至炔烃。合成了用供电子或吸电子基团官能化的五种单体，并在基于溶液相的过程中将其用于生成25个三聚体的文库。通过随后的protodesilylation并与鳄鱼夹4-碘-1-硫代乙酰苯偶联，制备了24种四聚体的文库。基于溶液相的序列已成功地适应了更高产率的定向分流-池固相工艺，在七个步骤中，每个步骤的平均产率为78-86％。使用三氮烯连接基团将起始单体连接至聚合物珠粒。在基于固相的过程完成时，通过在10％HCl / THF溶液中对树脂进行超声处理，可实现三聚体从树脂上的无痕裂解。然后将释放的产品准备好进行鳄鱼夹固定的最后步骤。