(Z)-3-[4-(3-oxocyclohex-1-enyl)but-3-yn-2-ylidene]dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-[4-(3-oxocyclohex-1-enyl)but-3-yn-2-ylidene]dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3Z)-3-[4-(3-oxocyclohexen-1-yl)but-3-yn-2-ylidene]oxolan-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: ATMRBTGCUWMRRW-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-[4-(3-oxocyclohex-1-enyl)but-3-yn-2-ylidene]dihydrofuran-2(3H)-one 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (Z)-3-[(Z)-4-(3-oxocyclohex-1-enyl)but-3-en-2-ylidene]dihydrofuran-2(3H)-one 、 (Z)-3-[(E)-4-(3-oxocyclohex-1-enyl)but-3-en-2-ylidene]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  研究通过 6π-电环化直接获得 2-Oxospiro[4.5] 癸酮

  摘要：

  2-oxospiro[4.5]decan-1-one（或螺-γ-内酯）结构基序包含在许多天然产物中，例如，二萜类的 clerodane 家族。构建这种结构基序的方法有些有限，通常涉及多个官能团的相互转换。已经确定了一种利用 6π-电环化的该系统的新合成方法，并进行了相关的密度泛函计算。讨论了此方法的范围、局限性和后果的详细信息。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700367
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(but-3-yn-2-ylidene)dihydrofuran-2(3H)-one 、 3-(trifluoromethanesulfonyloxy)-2-cyclohexen-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(Z)-3-[4-(3-oxocyclohex-1-enyl)but-3-yn-2-ylidene]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  研究通过 6π-电环化直接获得 2-Oxospiro[4.5] 癸酮

  摘要：

  2-oxospiro[4.5]decan-1-one（或螺-γ-内酯）结构基序包含在许多天然产物中，例如，二萜类的 clerodane 家族。构建这种结构基序的方法有些有限，通常涉及多个官能团的相互转换。已经确定了一种利用 6π-电环化的该系统的新合成方法，并进行了相关的密度泛函计算。讨论了此方法的范围、局限性和后果的详细信息。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700367