三甲基(2-硝基乙炔基)硅烷 | 67177-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 三甲基(2-硝基乙炔基)硅烷
• 英文名称: Nitro-trimethylsilyl-acetylene
• 英文别名: Trimethyl(nitroethynyl)silane；trimethyl(2-nitroethynyl)silane
• CAS: 67177-80-4
• 化学式: C₅H₉NO₂Si
• 分子量: 143.217
• InChiKey: NERQJMMNXNHONQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(2-硝基乙炔基)硅烷 以 萘烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 o-(trimethylsilyl)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1-nitro-2-(trialkylsilyl)acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a042
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((trimethylsilyl)ethynyl)silane 在 nitronium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以29%的产率得到三甲基(2-硝基乙炔基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Nitroacetylenes: synthesis of 1-nitro-2-(trialkylsilyl)acetylenes via nitrodesilylation of bis(trialkylsilyl)acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00387a034

文献信息

• En Route to Dinitroacetylene: Nitro(trimethylsilyl)acetylene and Nitroacetylene Harnessed by Dicobalt Hexacarbonyl
  作者：G. Kenneth Windler、Mao-Xi Zhang、Robert Zitterbart、Philip F. Pagoria、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1002/chem.201200473

  日期：2012.5.21

  reactivity and thermal instability. Herein, we report that nitroacetylenes can be dramatically stabilized in the form of their dicobalt hexacarbonyl complexes. In particular, we describe the syntheses and characterization of the first two transition‐metal complexes of nitroalkynes, [μ‐1‐nitro‐2‐(trimethylsilyl)ethyne‐1,2‐diyl]bis(tricarbonylcobalt)(Co—Co) and [μ‐1‐nitroethyne‐1,2‐diyl]bis(tricarbonylcobalt)(Co—Co)

  二硝基乙炔和其他硝基乙炔是高能量密度材料的理想化学计量前体，但具有高反应活性和热不稳定性。在本文中，我们报道硝基乙炔可以以其二钴二羰基六羰基配合物的形式显着稳定。特别是，我们描述了硝基炔烃的前两个过渡金属配合物[μ-1-硝基-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔1,2-二基]双（三羰基钴）（Co — Co）的合成和表征。[μ-1-硝基乙炔1,2-二基]双（三羰基钴）（Co — Co）。这些化合物的化学性质揭示了它们作为[2 + 2 + 2]环三聚反应的反应伙伴的潜力，提供了硝基茚满，硝基四氢萘和三硝基苯产物。1,3,5-三硝基-2,4,6-三（三甲基甲硅烷基）苯的X射线晶体结构呈现出扭曲但平坦的芳香环。
• Synthesis of Nitro-trimethylsilyl-acetylene
  作者：Robert J. Schmitt、Clifford D. Bedford

  DOI：10.1055/s-1986-31496

  日期：——

  A practical, one step, high yield synthesis of nitro-trimethylsilyl-acetylene (1), by treating bis[trimethylsilyl]acetylene with nitronium tetrafluoroborate in dichloromethane is described. Compound 1 was also obtained (in low yield) when bis-trimethylsilylacetylene was treated with nitryl fluoride in dichloromethane; the major reaction products resulted from addition of nitryl fluoride across the triple bond.

  通过在二氯甲烷中用四氟硼酸硝基鎓处理双[三甲基硅基]乙炔，描述了一种实用的、一步法、高产量的硝基三甲基硅基乙炔（1）合成方法。当双三甲基硅基乙炔在二氯甲烷中用氟化亚硝酰处理时，也可以得到化合物1（产量低）；主要反应产物来自氟化亚硝酰在三键上的加成。
• Impact of a basal nitro group on the density characteristics of select [4]peristylane derivatives
  作者：Chien Chang Shen、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00275a016

  日期：1989.7
• BOTTARO, JEFFREY C.;SCHMITT, ROBERT J.;BEDFORD, CLIFFORD D.;GILARDI, RICH+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1916-1919
  作者：BOTTARO, JEFFREY C.、SCHMITT, ROBERT J.、BEDFORD, CLIFFORD D.、GILARDI, RICH+

  DOI：——

  日期：——
• SCHMITT, R. J.;BEDFORD, C. D., SYNTHESIS, 1986, N 12, 132-133
  作者：SCHMITT, R. J.、BEDFORD, C. D.

  DOI：——

  日期：——