o-(trimethylsilyl)nitrobenzene | 15290-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(trimethylsilyl)nitrobenzene
• 英文别名: 1-nitro-2-(trimethylsilyl)benzene；2-Nitro-1-(trimethylsilyl)benzol；2-nitrophenyl-trimethylsilane；trimethyl-(2-nitro-phenyl)-silane；Trimethyl-(2-nitro-phenyl)-silan；2-nitrophenyltrimethylsilane；trimethyl-(2-nitrophenyl)silane
• CAS: 15290-22-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₂Si
• 分子量: 195.293
• InChiKey: VCFWJLZBYSHWIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(trimethylsilyl)nitrobenzene 在 H₂ 作用下， 以 not given 为溶剂， 以75-85的产率得到2-(trimethylsilyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Aminoaryltrialkylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01121a505
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(三甲基硅烷基)苯 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 o-(trimethylsilyl)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳香反应性。第XXXIX部分。影响邻-取代的protodesilylation

  摘要：

  化合物Ô -XC 6 ħ 4 ·森3与X = Br的，I，卜吨，SO 3 H，CO 2 H，NO 2，AC，和BZ已经通过适当desilylations制成ø -双（三甲基硅烷基）苯。这些化合物以及X = H，F。Cl和Me 2 N的化合物在50°下被硫酸水溶液（3体积）和乙酸（4体积）的裂解速率为用分光光度法测量。相对于苯基三甲基硅烷的比值k rel的值如下：（X ＝）Bu t，8·0； n ＝0。F，7·3×10 –2；我3·8×10–2 ; Cl，3·4×10 –2；Br，2·5×10 –2；CO 2 H，5·2×10 –3；SO 3 H，2·6×10 –3；NO 2，6·8×10 -5 ; 我2 N，6·8×10 –5。（在最后一种情况下，反应介质中的有效取代基被认为是质子化的Me 2 HN +。）

  DOI：

  10.1039/j29690000015

文献信息

• Nitro-Substituted Aryl Lithium Compounds in Microreactor Synthesis: Switch between Kinetic and Thermodynamic Control
  作者：Aiichiro Nagaki、Heejin Kim、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.200904316

  日期：2009.10.12

  Be quick or take your time, depending on your goal: A microflow method for the generation and transformation of o‐, m‐, and p‐nitro‐substituted aryl lithium compounds enabled the selective use of either the kinetically or the thermodynamically preferred intermediate. In the example pictured, a residence time of 0.06 s at −48 °C led to the formation of 1, whereas 2 was obtained exclusively when the

  快或把你的时间，根据目标：一个微流方法，用于产生和转化ø - ，米- ，和p -硝基取代的芳基锂化合物使选择性使用的任一或动力学热力学优选的中间体。在所示示例中，在-48°C下停留时间为0.06 s导致形成1，而当停留时间延长到63 s时仅获得2。
• Copper-Free Double Silylation of 1,2-Dibromobenzenes Using a Mg/LiCl/DMI System
  作者：Tsugio Kitamura、Rin Yamada、Keisuke Gondo、Nobuo Eguchi、Juzo Oyamada

  DOI：10.1055/s-0036-1588726

  日期：2017.6

  The reaction of 1,2-dibromobenzenes with chlorotrimethylsilane efficiently proceeded in the presence of Mg and LiCl in DMI under mild conditions, giving 1,2-bis(trimethylsilyl)benzenes in good to high yields. The reaction of 1,2-dibromobenzenes with chlorodimethylsilane under the same conditions afforded the corresponding 1,2-bis(dimethylsilyl)benzenes in high yields. Functional group transformations of 1,2-bis(trimethylsilyl)benzene were conducted to demonstrate the synthetic utility.

  1,2-二溴苯与氯三甲基硅烷在DMI中在温和条件下，在Mg和LiCl存在下高效进行反应，产率良好至高。1,2-二溴苯与氯二甲基硅烷在相同条件下反应，得到相应的1,2-二(二甲基硅基)苯，产率高。对1,2-二(三甲基硅基)苯进行了功能团转化，以展示其合成效用。
• Preparation of aromatic silanes
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04363925A1

  公开（公告）日：1982-12-14

  Aromatic silanes are prepared by reacting an aromatic halogen compound with a disilane in the presence of a palladium complex and a phosphite or phosphine. The aromatic silanes obtainable by the process of the invention are valuable intermediates for the preparation of drugs, dyes and pesticides.

  芳香基硅烷是通过在钯配合物和亚磷酸酯或膦存在下，将芳香卤素化合物与二硅烷反应制备而成。本发明所得的芳香基硅烷是制备药物、染料和杀虫剂的有价值的中间体。
• Catalytic <i>ipso</i>‐Nitration of Organosilanes Enabled by Electrophilic <i>N</i>‐Nitrosaccharin Reagent
  作者：Ivan Mosiagin、Anthony J. Fernandes、Alena Budinská、Liana Hayriyan、Kai E. O. Ylijoki、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.202310851

  日期：2023.10.9

  Deploying N-nitrosaccharin reagents in combination with Lewis acid activation enables the facile, regio- and chemoselective nitration of (het)aryl silanes, allowing the introduction of nitro group under unprecedently mild conditions suitable for the late-stage nitration of complex and polyfunctionalized molecules. Theoretical and experimental mechanistic investigations formulate a plausible mechanism

  将N-硝基糖精试剂与路易斯酸活化相结合，可以实现（杂）芳基硅烷的轻松、区域选择性和化学选择性硝化，从而可以在前所未有的温和条件下引入硝基，适合复杂和多官能化分子的后期硝化。理论和实验机制研究制定了涉及“惠兰过渡态”的合理机制。
• Attina, Marina; Cacace, Fulvio; Ricci, Andreina, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 4, p. 217 - 224
  作者：Attina, Marina、Cacace, Fulvio、Ricci, Andreina

  DOI：——

  日期：——