3'-azido-2',3'-dideoxy-N⁶-isobutyryladenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-azido-2',3'-dideoxy-N⁶-isobutyryladenosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]-2-methylpropanamide
• 化学式: C₁₄H₁₈N₈O₃
• 分子量: 346.349
• InChiKey: ATTHIPJONUXYNJ-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-2',3'-dideoxy-N⁶-isobutyryladenosine 在 ammonium hydroxide 、 Polystyryl diphenylphosphine resin 作用下， 生成 3'-氨基-2',3'-双脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  A Facile Procedure for the Reduction of Azido Nucleosides to Amines Using Polymer Bound Triphenylphosphine

  摘要：

  在温和条件下，通过聚苯乙烯二苯膦树脂将叠氮核苷还原为胺的方法被详细描述。该方法仅需通过过滤和蒸发过程即可实现产物分离。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25575

文献信息

• 3?-Amino-Modified Nucleotides Useful as Potent Chain Terminators for current DNA sequencing methods
  作者：Mathias K. Herrlein、Renate E. Konrad、Joachim W. Engels、Torsten Holietz、Dieter Cech

  DOI：10.1002/hlca.19940770222

  日期：1994.3.23

  standard sequencing enzymes T7 DNA polymerase, sequenase version 2.0, Thermus aquaticus DNA polymerase, and Thermus thermophilus DNA polymerase. Both radioactive and fluorescent sequencing methods were applied successfully to the 3′-amino-modified terminators. Investigations in view of using these chain terminators according to Sanger's sequencing method for fluorescence labeling were done.

  我们描述了由相应的3'-叠氮基衍生物制备的四个含有3'-氨基的DNA碱基的修饰核苷三磷酸的合成。引入三磷酸酯并随后将N 3还原为NH 2基团直接导致了目标分子6a–d。此外，事实证明3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷5'-三磷酸酯是通过标准测序酶T7 DNA聚合酶，sequenase 2.0版，Thermus aquaticus DNA聚合酶和Thermus催化的DNA酶促合成的有效抑制剂。嗜热菌DNA聚合酶。放射性和荧光测序方法均成功应用于3'-氨基修饰的终止子。考虑到根据Sanger的测序方法使用这些链终止剂进行荧光标记的研究。