2-hexylthieno[3,2-b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2-hexylthieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 5-hexylthieno[3,2-b]thiophene
• 化学式: C₁₂H₁₆S₂
• 分子量: 224.391
• InChiKey: AUAKIVFJBNNOAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexylthieno[3,2-b]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到2-溴-5-己基噻吩并[3,2-b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过“溶液外延”生长有机半导体二维晶体的通用方法

  摘要：

  有机半导体的二维（2D）晶体（2DCOS）引起了大面积且低成本的柔性光电技术的关注。但是，以可控的方式生长大型2DCOS并将其转移到具有技术重要性的基板上仍然是关键挑战。本文中，我们报告了一种简便，通用且有效的方法，可以将2DCOS生长到厘米大小，可以有效地将其转移到任何基材上。名为“溶液外延”的方法涉及两个步骤。首先是在水面上自组装微米级的2DCOS。第二个是将它们外延生长为毫米或厘米大小的2DCOS，厚度为几个分子层。九种具有不同分子结构的有机半导体证明了该方法在2DCOS生长中的普遍适用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201602781
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-hexylthieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  A small molecule composed of anthracene and thienothiophene devised for high-performance optoelectronic applications

  摘要：

  An asymmetric small molecule composed of anthracene and alkylated thienothiophene (2-(anthracen-2-yl)-5-hexylthieno[3,2-b]thiophene) was synthesized via the Suzuki coupling reaction. The thermal stability, photochemical properties, and morphological characteristics were investigated using thermogravimetric analysis, differential scanning calorimetry, cyclic voltammetry, UV-visible spectroscopy, and X-ray diffraction techniques. The compound demonstrated a good thermal stability of 5% at a decomposition temperature of 336 degrees C. The solution-processed single-crystal transistor, devised with 2-(anthracen-2-yl)-5-hexylthieno[3,2-b]thiophene, exhibited high performance with a hole mobility of 0.1 cm(2)/Vs. Furthermore, by utilizing the high mobility of 2-(anthracen-2-yl)-5-hexylthieno[3,2-b]thiophene, we demonstrated its unprecedented high photoresponsivity of 3370 A/W, a finding that can be attributed to the very efficient photoconductive behavior of a single crystal of 2-(anthracen-2-yl)-5-hexylthieno[3,2-b]thiophene. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.04.004

文献信息

• Ligand Engineering for the Efficient Dye-Sensitized Solar Cells with Ruthenium Sensitizers and Cobalt Electrolytes
  作者：Sadig Aghazada、Peng Gao、Aswani Yella、Gabriele Marotta、Thomas Moehl、Joël Teuscher、Jacques-E. Moser、Filippo De Angelis、Michael Grätzel、Mohammad Khaja Nazeeruddin

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00842

  日期：2016.7.5

  because of the poor compatibility between the ruthenium(II) sensitizer and the cobalt redox species. To address this problem and achieve higher power conversion efficiencies (PCEs), we introduce here six new cyclometalated ruthenium(II)-based dyes developed through ligand engineering. We tested DSCs employing these ruthenium(II) complexes and achieved PCEs of up to 9.4% using cobalt(3+/2+)-based electrolytes

  在过去的20年中，基于钌（II）的染料在将染料敏化太阳能电池（DSC）转变为第三代光伏产品的成熟技术方面发挥了关键作用。但是，经典的I 3 – / I –氧化还原对限制了该技术的性能和应用。由于钌（II）敏化剂与钴氧化还原物质之间的相容性差，仅用新型的钴（3 + / 2 +）络合物取代基于碘的氧化还原对就不成功。为了解决此问题并实现更高的功率转换效率（PCE），我们在此介绍通过配体工程开发的六种新的基于环金属化钌（II）的染料。我们测试了使用这些钌（II）配合物的DSC，并使用基于钴（3 + / 2 +）的电解质实现了高达9.4％的PCE，这是迄今为止基于钌的染料的记录效率。鉴于复杂的液体DSC系统，在不同表征之间发现的分歧使我们意识到了TiO2上敏化剂负载的重要性2，这是敏化剂电子特性中的一个微妙但同样重要的因素。
• Applying thieno[3,2-b]thiophene as a building block in the design of rigid extended thienoacenes
  作者：François Magnan、Bulat Gabidullin、Jaclyn L. Brusso

  DOI：10.1039/c6ra18897d

  日期：——

  The synthesis of rigid extended star-shaped thienoacenes that incorporate thieno[3,2-b]thiophene as a structural unit, either as the "core" or "arm" moiety, is described herein.

  本文描述了结合噻吩并[3，2- b ]噻吩作为结构单元的刚性延伸的星形噻吩并噻吩的合成，所述噻吩并[3，2- b ]噻吩作为“核心”或“臂”部分。
• High-Efficiency Cycloruthenated Sensitizers for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：The-Duy Nguyen、Yen-Po Lan、Chun-Guey Wu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02862

  日期：2018.2.5

  thiocyanate-free ruthenium sensitizers (DUY24–DUY27) containing 2-thienylpyridine moiety as cyclometalating core were synthesized for dye-sensitized solar cell (DSC) application. To the best of our knowledge, DUY24–DUY27 are four best-efficiency sensitizers having 42%–65% higher efficiencies compared to those of the published sensitizers comprising the same type of the cyclometalating ancillary ligands. The significant

  合成了四种含有2-噻吩基吡啶部分作为环金属化核的无硫氰酸盐的钌敏化剂（DUY24-DUY27），用于染料敏化太阳能电池（DSC）。据我们所知，DUY24–DUY27是四种最佳增效剂，其效率比已发布的包含相同类型环化金属辅助配体的增效剂高42％–65％。DUY24–DUY27的显着特征是它们的β-最低空位自旋轨道（β-LUSO）显着分布在环金属配体上，特别是在软硫原子上，这增强了氧化染料与碘离子之间的相互作用，从而实现了有效的染料再生。基于DUY24–DUY27的DSC的光伏性能支持染料再生（因此短路光电流密度（不仅可以降低染料分子的最高占据分子轨道能级，而且可以将β-LUSO适当地分布在软原子上，从而改善细胞的J SC）。该研究为设计用于DSC的高效钌基染料提供了重要的新指南。
• A General Method for Growing Two-Dimensional Crystals of Organic Semiconductors by “Solution Epitaxy”
  作者：Chunhui Xu、Ping He、Jie Liu、Ajuan Cui、Huanli Dong、Yonggang Zhen、Wei Chen、Wenping Hu

  DOI：10.1002/anie.201602781

  日期：2016.8.8

  any substrate efficiently. The method named “solution epitaxy” involves two steps. The first is to self‐assemble micrometer‐sized 2DCOS on water surface. The second is epitaxial growth of them into millimeter or centimeter sized 2DCOS with thickness of several molecular layers. The general applicability of this method for the growth of 2DCOS is demonstrated by nine organic semiconductors with different

  有机半导体的二维（2D）晶体（2DCOS）引起了大面积且低成本的柔性光电技术的关注。但是，以可控的方式生长大型2DCOS并将其转移到具有技术重要性的基板上仍然是关键挑战。本文中，我们报告了一种简便，通用且有效的方法，可以将2DCOS生长到厘米大小，可以有效地将其转移到任何基材上。名为“溶液外延”的方法涉及两个步骤。首先是在水面上自组装微米级的2DCOS。第二个是将它们外延生长为毫米或厘米大小的2DCOS，厚度为几个分子层。九种具有不同分子结构的有机半导体证明了该方法在2DCOS生长中的普遍适用性。
• METAL COMPLEX DYE, PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT, DYE-SENSITIZED SOLAR CELL, DYE SOLUTION, AND DYE-ADSORBED ELECTRODE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP2903078A1

  公开（公告）日：2015-08-05

  A photoelectric conversion element, containing: an electrically conductive support, a photoconductor layer containing an electrolyte, a charge-transfer layer containing an electrolyte, and a counter electrode; wherein the photoconductor layer contains semiconductor fine-particles carrying a metal complex dye represented by Formula (I); and a metal complex dye, a dye-adsorbed electrode and a dye solution for producing the same, and a dye-sensitized solar cell:         M(LD)(LA)(X)mX·(CI)mY     Formula (I) wherein M represents Fe2+, Ru2+ or Os2+; LD represents a ligand represented by Formula (DL); LA represents a bidentate or tridentate ligand having a nitrogen-containing aromatic heterocyclic skeleton and at least one acidic group; X represents a monodentate or bidentate ligand; CI represents a counter ion for neutralizing an electric charge; mX represents an integer of 0 to 3; and mY represents an integer of 0 to 2; wherein Z represents ring-forming atoms; D represents a coordinating atom selected from an oxygen atom and a nitrogen atom; E represents a single bond, -O-, - N(R1)-, -C(R2)2-, -C(=R3)-, -C(=O)-, -C(=NR1)-, or -C(R2)2-C(=O)-; R1 and R2 represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, or an aryloxy group; R3 represents an alkylidene group, an alkenylidene group, or a cycloalkylidene group; R represents a substituent; m and n represent an integer of 1 or more; wherein at least one coordinating atom is a coordinating atom A and, among Rs in the number of n, at least one is a substituent W; and the coordinating atom A is an oxygen or nitrogen atom which does not have an unsaturated bonding arm, and the substituent W is an ethenyl group, ethynyl group, aryl group, or heteroaryl group, substituted with a monovalent alkyl group having 2 or more carbon atoms or with a substituent having the alkyl group.

  一种光电转换元件，包含：导电支架、含有电解质的光电导体层、含有电解质的电荷转移层和对电极；其中，光电导体层含有携带由式（I）表示的金属络合染料的半导体细颗粒；以及金属络合染料、染料吸附电极和用于生产该染料的染料溶液，以及染料敏化太阳能电池： M(LD)(LA)(X)mX-(CI)mY 式(I) 其中 M 代表 Fe2+、Ru2+ 或 Os2+；LD 代表由式（DL）表示的配体；LA 代表具有含氮芳香杂环骨架和至少一个酸性基团的双齿或三齿配体；X 代表单齿或双齿配体；CI 代表用于中和电荷的反离子；mX 代表 0 至 3 的整数；以及 mY 代表 0 至 2 的整数； 其中 Z 代表成环原子；D 代表选自氧原子和氮原子的配位原子；E 代表单键、-O-、-N(R1)-、-C(R2)2-、-C(＝R3)-、-C(＝O)-、-C(＝NR1)- 或-C(R2)2-C(＝O)-；R1 和 R2 代表氢原子、烷基、芳基、杂芳基、烷氧基或芳氧基；R3 代表亚烷基、亚烯基或亚环烷基；R 代表取代基；m和n代表1或更多的整数；其中至少一个配位原子是配位原子A，在n个数的Rs中，至少一个是取代基W；配位原子A是不具有不饱和键臂的氧原子或氮原子，取代基W是被具有2个或更多碳原子的一价烷基或具有烷基的取代基取代的乙烯基、乙炔基、芳基或杂芳基。