(+/-)-(1RS,3aSR)-3a-butyl-1-(2-methylbenzyl)-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1RS,3aSR)-3a-butyl-1-(2-methylbenzyl)-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline
• 英文别名: (1S,3aR)-3a-butyl-1-[(2-methylphenyl)methyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]quinoline
• 化学式: C₂₄H₃₁N
• 分子量: 333.517
• InChiKey: AUESPMJWFAVSPX-LADGPHEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N-[5-(2-bromophenethyl)noN-1-en-5-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 双(二环己基膦基苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (+/-)-(1RS,3aSR)-3a-butyl-1-(2-methylbenzyl)-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline 、 (+/-)-(1RS,3aRS)-3a-butyl-1-(2-methylbenzyl)-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  用于构建三环杂环的级联分子内 N-芳基化/分子间氨基化反应

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成通式8的四氢吡咯并吲哚和六氢吡咯并喹啉的新方法。这些产品是通过芳基氯和不饱和胺底物5之间的级联 Pd 催化偶联反应形成的。单一催化剂进行分子内 N-芳基化反应，然后进行分子间烯烃碳胺化反应，生成两个环、三个键和一个立体中心，具有良好的化学选择性、非对映选择性和化学产率。

  DOI：

  10.1021/ol201123b