(3aSR,4RS,7SR,7aRS)-3,3,7a-trimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aSR,4RS,7SR,7aRS)-3,3,7a-trimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R)-2,5,5-trimethyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: AUFANUTWEAGWQE-FNOROQBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aSR,4RS,7SR,7aRS)-3,3,7a-trimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1(3H)-one 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到3,5,5-trimethyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  用于微生物丁烯内酯的对映选择性合成的 Diels-Alder/Retro-Diels-Alder 方法

  摘要：

  已从内生真菌 Geniculosporium sp. 中鉴定出几种挥发性内酯。从岩蔷薇 Cistus monspeliensis 中分离出来，俗称蒙彼利埃岩蔷薇。通过使用闭环汽提装置从琼脂平板培养物中收集真菌挥发物，并通过 GC-MS 分析顶空提取物。这些内酯的结构是从它们的质谱数据中提出的。通过 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 方法合成参考化合物来验证建议的结构。这种合成方法也成功地应用于合成链霉菌信号分子丁烯内酯。对于这些丁烯内酯的对映选择性合成，使用了一种改进的路线，包括对映选择性 Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200991
• 作为产物：
  描述：

  (1SR,2RS,6SR,7RS)-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one 在 四丙基高钌酸铵 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3aSR,4RS,7SR,7aRS)-3,3,7a-trimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于微生物丁烯内酯的对映选择性合成的 Diels-Alder/Retro-Diels-Alder 方法

  摘要：

  已从内生真菌 Geniculosporium sp. 中鉴定出几种挥发性内酯。从岩蔷薇 Cistus monspeliensis 中分离出来，俗称蒙彼利埃岩蔷薇。通过使用闭环汽提装置从琼脂平板培养物中收集真菌挥发物，并通过 GC-MS 分析顶空提取物。这些内酯的结构是从它们的质谱数据中提出的。通过 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 方法合成参考化合物来验证建议的结构。这种合成方法也成功地应用于合成链霉菌信号分子丁烯内酯。对于这些丁烯内酯的对映选择性合成，使用了一种改进的路线，包括对映选择性 Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200991

文献信息

• A Diels-Alder/Retro-Diels-Alder Approach for the Enantioselective Synthesis of Microbial Butenolides
  作者：Christian A. Citron、Susanne M. Wickel、Barbara Schulz、Siegfried Draeger、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/ejoc.201200991

  日期：2012.10.9

  structures were verified by synthesis of reference compounds through a Diels–Alder/retro-Diels–Alder approach. This synthetic method was also successfully applied in the synthesis of butenolides that are signalling molecules from streptomycetes. For the enantioselective synthesis of these butenolides a modified route including an enantioselective Diels–Alder reaction was used.

  已从内生真菌 Geniculosporium sp. 中鉴定出几种挥发性内酯。从岩蔷薇 Cistus monspeliensis 中分离出来，俗称蒙彼利埃岩蔷薇。通过使用闭环汽提装置从琼脂平板培养物中收集真菌挥发物，并通过 GC-MS 分析顶空提取物。这些内酯的结构是从它们的质谱数据中提出的。通过 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 方法合成参考化合物来验证建议的结构。这种合成方法也成功地应用于合成链霉菌信号分子丁烯内酯。对于这些丁烯内酯的对映选择性合成，使用了一种改进的路线，包括对映选择性 Diels-Alder 反应。