4-fluoro-4'-methylbiphenyl-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-4'-methylbiphenyl-2-ol
• 英文别名: 5-Fluoro-2-(4-methylphenyl)phenol；5-fluoro-2-(4-methylphenyl)phenol
• 化学式: C₁₃H₁₁FO
• 分子量: 202.228
• InChiKey: AUKANHCKIZFXND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-4'-methylbiphenyl-2-ol 在 吡啶 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-fluoro-7-methyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸联苯二酯与二溴甲烷的钯催化偶联获得芴

  摘要：

  已经开发了一种通过 Pd 催化的 C-H 烷基化联苯-2-基三氟甲磺酸盐来合成芴的简便有效的方法。三氟甲磺酸盐比联苯碘化物更容易获得且对环境更友好，并且是无痕导向基团辅助 C-H 活化的有利底物。该反应生成 C,C-钯环作为关键中间体，通过与 CH2Br2 反应形成两个 C(sp2)–C(sp3) 键。该反应允许各种官能团，从而可以轻松获得一系列芴衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-1770-1078
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77 %的产率得到4-fluoro-4'-methylbiphenyl-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于治疗 2 型糖尿病的新型选择性 G 蛋白偶联受体 120 (GPR120) 激动剂的发现。

  摘要：

  糖尿病（diabetes mellitus，DM）是一种以高血糖为特征的慢性代谢性疾病，不仅严重威胁着人类的生命健康，也给社会带来经济负担。目前可用的抗糖尿病药物存在一些不良反应，这促使研究人员探索具有不同作用机制的新型抗糖尿病药物。G 蛋白偶联受体 120 (GPR120)，也称为游离脂肪酸受体 4 (FFAR4)，由中链和长链脂肪酸激活，已成为治疗代谢紊乱的一个有趣的潜在靶点。在此，我们基于 TUG-891 的结构设计并合成了一系列新型 GPR120 激动剂，TUG-891 易受 β-氧化并在体内失去其 GPR120 激动剂活性。在设计的化合物中，14d 显示出优异的激动活性和选择性，并且可以以剂量依赖的方式提高正常小鼠的葡萄糖耐量。此外，化合物 14d 在饮食诱导的肥胖 (DIO) 小鼠和升高的胰岛素水平中显示出良好的抗糖尿病作用。分子模拟表明化合物 14d 可以进入 GPR120 的活性位点并与

  DOI：

  10.3390/molecules27249018

文献信息

• Synthesis of Substituted Monohalobenzenes via Ortho-Selective Cross-Coupling of Dihalobenzenes with Electron-Donating Ortho-Directing Groups
  作者：Kei Manabe、Shunpei Ishikawa

  DOI：10.1055/s-2008-1067270

  日期：2008.10

  Dihalobenzenes that possess directing groups such as OH, CH 2 OH, NH 2 , NHAc, or NHBoc were subjected to ortho-selective cross-coupling with Grignard reagents in the presence of palladium-based catalysts to give the corresponding substituted monohalobenzenes. For the dibromo- and dichlorophenols and anilines, hydroxylated terphenylphosphines 1 and 2 were found to be effective ligands for palladium

  在钯基催化剂存在下，将具有导向基团如 OH、CH 2 OH、NH 2 、NHAc 或 NHBoc 的二卤代苯与格氏试剂进行邻位选择性交叉偶联，得到相应的取代单卤代苯。对于二溴和二氯苯酚和苯胺，羟基化三联苯膦 1 和 2 被发现是钯的有效配体，而三环己基膦对于二氯苯甲醇、二氯苯胺和二氟苯来说是优选的。
• <i>Ortho</i>-Selective Cross-Coupling of Fluorobenzenes with Grignard Reagents: Acceleration by Electron-Donating<i>Ortho</i>-Directing Groups
  作者：Kei Manabe、Shunpei Ishikawa

  DOI：10.1055/s-2008-1067182

  日期：2008.8

  Fluorobenzenes with directing groups such as hydroxy, hydroxymethyl, and ammo underwent ortho-selective cross-coupling with Grignard reagents in the presence of palladium-based catalysts, with dichlorobis(tricyclohexylphosphine)palladium [PdCl 2 (PCy 3 ) 2 ] found to be the optimum catalyst. Fluoro and chloro groups at positions other than ortho to the directing groups survived under the reaction conditions

  在钯基催化剂存在下，具有羟基、羟甲基和氨基等导向基团的氟苯与格氏试剂发生邻位选择性交叉偶联，发现二氯双（三环己基膦）钯 [PdCl 2 (PCy 3 ) 2 ]最佳催化剂。在该反应条件下，在导向基团邻位以外的位置上的氟基和氯基仍然存在。
• Negishi coupling strategy of a repetitive two-step method for oligoarene synthesis
  作者：Haruka Shimizu、Kei Manabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.048

  日期：2006.8

  repetitive two-step method for oligoarene synthesis, based on Negishi cross-coupling of zinciophenoxides or zinciopyridinoxides with aryl triflates and subsequent triflation of the hydroxy group, was developed. Reaction conditions were optimized for the preparation of the arylzinc compounds and the palladium-catalyzed cross-coupling step.

  开发了一种新颖的重复性两步法合成低聚芳烃的方法，该方法基于Negishi将氧化锌苯酚或氧化锌吡啶氧化物与芳基三氟甲磺酸酯交叉偶联，然后对羟基进行三氟甲磺酸酯化。优化了反应条件以制备芳基锌化合物和钯催化的交叉偶联步骤。