trans-12-chloro-6,6a,7,8,9,13c-hexahydro-5H-benzo[f]indolo[2,3-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-12-chloro-6,6a,7,8,9,13c-hexahydro-5H-benzo[f]indolo[2,3-c]quinoline
• 英文别名: (1R,13S)-5-chloro-9,12-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.03,8.016,21]henicosa-2(10),3(8),4,6,16,18,20-heptaene
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂
• 分子量: 308.81
• InChiKey: AUPDAPSIVNZWGD-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]amine 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到trans-12-chloro-6,6a,7,8,9,13c-hexahydro-5H-benzo[f]indolo[2,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  水中吲哚和吡咯与二氢硝基萘的共轭加成：3,4-稠合四氢-β-咔啉的合成

  摘要：

  已开发出在水中将吲哚和吡咯与 1,2-二氢-3-硝基萘进行无催化剂共轭加成。包括氮杂吲哚和吡咯在内的各种含有富电子和缺电子官能团的吲哚与许多二氢-3-硝基萘，尤其是溴衍生物反应顺利。对于结构精细化，加成产物的溴官能团（二氢硝基萘单元以及吲哚基单元）用于 Suzuki 偶联反应，并提供中等至良好的所需偶联化合物产率。3,4-稠合四氢-β-咔啉（一类新化合物）的合成进一步证明了该方法的实用性，从加成产物通过硝基还原为胺和随后的 Pictet-Spengler 环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201288