(S)-3-hydroxy-1-phenylheptan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-1-phenylheptan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1-phenyl-heptan-1-one；(3S)-3-hydroxy-1-phenylheptan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: AUQHDWQYNOXLRP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-butyl-2-oxiranyl](phenyl)methanone 在 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-3-hydroxy-1-phenylheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cp2TiCl介导的α，β-环氧酮的选择性还原。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001358g

文献信息

• Asymmetric Mukaiyama aldol reaction of silyl enol ethers with aldehydes using a polymer-supported chiral Lewis acid catalyst
  作者：Shinichi Itsuno、Shinnosuke Arima、Naoki Haraguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.110

  日期：2005.12

  α-amino acid monomer (5) derived from (S)-tryptophan was copolymerized with styrene and divinylbenzene under radical polymerization conditions to give a polymer-supported N-sulfonyl-(S)-tryptophan (6). Treatment of the polymer-supported chiral ligand with 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl boron dichloride afforded a polymeric Lewis acid catalyst (16) effective for asymmetric Mukaiyama aldol reaction of silyl

  在自由基聚合条件下，将衍生自（S）-色氨酸的手性N-磺酰化α-氨基酸单体（5）与苯乙烯和二乙烯基苯共聚，得到聚合物负载的N-磺酰基-（S）-色氨酸（6）。用3，5-双（三氟甲基）苯基二氯化硼处理聚合物负载的手性配体，得到了一种聚合的路易斯酸催化剂（16），其对于甲硅烷基烯醇醚和醛的不对称Mukaiyama aldol反应是有效的。在聚合手性路易斯酸的存在下，使各种醛与甲硅烷基烯醇醚反应，以高收率和高对映体选择性得到相应的羟醛加合物。