4-butyl-6-(trifluoromethyl)-2-phenylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-butyl-6-(trifluoromethyl)-2-phenylquinoline
• 英文别名: 6-p-trifluoromethyl-4-butyl-2-phenylquinoline；4-Butyl-2-phenyl-6-(trifluoromethyl)quinoline
• 化学式: C₂₀H₁₈F₃N
• 分子量: 329.365
• InChiKey: AUQYHRIMAXSRSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 在 三氟甲磺酸 、 氧气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 4-butyl-6-(trifluoromethyl)-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  银催化的三组分方法以苯胺、醛和醇为原料制备喹啉

  摘要：

  已经开发出银催化连续形成两个 C-C 键，用于在温和条件下从苯胺、醛和醇构建一系列多取代喹啉。该转变对广泛的底物有效，包括脂肪醇、芳基烷醇、环烷醇和乙二醇，从而允许扩展杂环骨架的构成结构。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561916

文献信息

• 一种喹啉衍生物的合成方法
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN105175327B

  公开（公告）日：2017-07-14

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种喹啉衍生物的合成方法。本发明按摩尔比1：1～1.4：1.3～4依次向反应容器中加入芳香胺、醛和醇，再加入溶剂，接着加入催化剂AgOTf、添加剂HOTf，加入量分别为芳香胺摩尔量的0.8%～2%、1.8%～4%，100～120℃油浴条件下反应15～24h，冷却至室温，萃取，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到喹啉衍生物。本发明产物产率高、纯度高、选择性好、易分离纯化，反应污染少，操作步骤简单，可以省略官能团的保护和去保护合成步骤，成本低，目标产物喹啉衍生物广泛适用于有机化学反应的配体、药物中间体和光电材料方面。
• Nickel-Catalyzed Cyclization of 2-Iodoanilines with Aroylalkynes:  An Efficient Route for Quinoline Derivatives
  作者：Rajendra Prasad Korivi、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo060800d

  日期：2006.9.1

  An efficient and convenient nickel-catalyzed cyclization of 2-iodoanilines with alkynyl aryl ketones to give 2,4-disubstituted quinolines was developed. The reaction can be employed for the synthesis of naturally occurring quinoline derivatives in good yields. On the basis of the regiochemistry of the products, the possible pathway for the reaction is via the formation of o-aminochalcone.
• Silver-Catalyzed Three-Component Approach to Quinolines Starting from Anilines, Aldehydes, and Alcohols
  作者：Xu Zhang、Zhiqiang Wang、Wenmin Liu、Ruixue Sun、Xuefeng Xu、Yanlei Yan

  DOI：10.1055/s-0035-1561916

  日期：——

  A silver-catalyzed sequential formation of two C–C bonds for the construction of a series of polysubstituted quinolines from anilines, aldehydes, and alcohols under mild conditions has been developed. The transformation is effective for a broad range of substrates, including aliphatic alcohols, arylalkanols, cycloalkanols, and ethylene glycol, thereby permitting the expansion of the constituent architectures

  已经开发出银催化连续形成两个 C-C 键，用于在温和条件下从苯胺、醛和醇构建一系列多取代喹啉。该转变对广泛的底物有效，包括脂肪醇、芳基烷醇、环烷醇和乙二醇，从而允许扩展杂环骨架的构成结构。