1-(4-((4-(5-((3-nitrophenyl)sulfonyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl)phenyl)amino)piperidin-1-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-((4-(5-((3-nitrophenyl)sulfonyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl)phenyl)amino)piperidin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-[4-[5-(3-Nitrophenyl)sulfonyl-1,4,6,7-tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]anilino]piperidin-1-yl]ethanone；1-[4-[4-[5-(3-nitrophenyl)sulfonyl-1,4,6,7-tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]anilino]piperidin-1-yl]ethanone
• 化学式: C₂₅H₂₈N₆O₅S
• 分子量: 524.601
• InChiKey: AUROFPWFRPMUKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-nitrophenyl)-1,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 1-(4-((4-(5-((3-nitrophenyl)sulfonyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl)phenyl)amino)piperidin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和4,5,6,7-四氢-1 H-吡唑并[4,3-c]吡啶衍生物作为新型c-Met抑制剂的评价

  摘要：

  由于已在多种肿瘤类型中观察到c-Met的失调，因此c-Met逐渐成为癌症靶向治疗的引人注目的靶标。设计，合成和评估了一系列4,5,6,7-四氢-1 H-吡唑并[4,3-c]吡啶衍生物对c-Met激酶的酶抑制活性和对MKN45，EBC-的细胞效力1和PC-3细胞系。它们中的九种显示出比通过计算机辅助药物设计发现的铅化合物1更好的活性。其中，化合物8c显示出对c-Met的抑制活性为68nM，并且对MKN45和EBC-1细胞系的微摩尔细胞效力低。而且8c证明对测试的其他酪氨酸激酶具有超过50倍的选择性。Western印迹的结果表明化合物8c能够以剂量依赖的方式抑制MKN45细胞系中c-Met激酶的磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.057