(2S,3S)-3-hydroxy-1-(3-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-1-yl)-2-methyl-4-methylenenonan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-hydroxy-1-(3-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-1-yl)-2-methyl-4-methylenenonan-1-one
• 英文别名: (2S,3S)-3-hydroxy-1-[3-(2-hydroxyethyl)indol-1-yl]-2-methyl-4-methylidenenonan-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₃
• 分子量: 343.466
• InChiKey: AUUJXQRFABCCQY-OXJNMPFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(indolin-3-yl)ethanol 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (2S,3S)-3-hydroxy-1-(3-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-1-yl)-2-methyl-4-methylenenonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新型恶唑烷酮衍生物作为IL-6信号传导阻滞剂的构效关系研究。

  摘要：

  合成了一系列恶唑烷酮和吲哚衍生物，并通过测量这些化合物对用p-STAT3-Luc转染的人肝癌HepG2细胞中IL-6诱导的萤光素酶表达的影响，将其作为IL-6信号传导阻滞剂进行评估。在筛选的不同化合物中，化合物4d成为最有效的IL-6信号传导阻滞剂，IC50值为5.9μM，远优于已知的IL-6抑制剂（+）-Madindoline A（IC50 = 21μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.016