tert-butyl (5-formylfuran-2-yl)methyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (5-formylfuran-2-yl)methyl carbonate
• 英文别名: Tert-butyl (5-formylfuran-2-yl)methyl carbonate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: AUWWXMHXZSAZJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-羟甲基糠醛	5-hydroxymethyl-2-furfuraldehyde	67-47-0	C6H6O3	126.112

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 、 二碳酸二叔丁酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 以80%的产率得到tert-butyl (5-formylfuran-2-yl)methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  抗镰刀菌病5-HMF酯和醚衍生物的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  对抗脱氧镰状血红蛋白（Hb S）细胞内聚合的候选药物继续代表着一种有希望的方法，可减轻与镰状细胞病（SCD）相关的病理生理的主要原因。一种这样的化合物是天然存在的抗溶血剂5-羟甲基-2-糠醛（5-HMF），已经在临床上对SCD的治疗进行了研究。作为开发具有改善的药理特性的新型有效药物的努力的一部分，我们将5-HMF结构化为12种醚和酯衍生物。5-HMF作为药效基团的选择受到其已证明具有吸引力的血红蛋白修饰和抗病菌特性，众所周知的安全性及其报道的无毒主要代谢产物的组合的影响。研究了这些衍生物对重要的抗镰刺参数的时间和/或剂量依赖性影响，例如血红蛋白的修饰，氧亲和力的相应变化以及对红细胞镰刀的抑制。新型测试化合物结合并修饰了血红蛋白，并因此增加了蛋白质对氧的亲和力。其中五种衍生物显示出比5-HMF高1.5到4.0倍的抗病菌作用。X射线晶体学证实了化合物与Hb的结合模式，部分有助于解释其观察到的

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.7b00553

文献信息

• [EN] PRODRUG AND PROTECTED FORMS OF 5-HYDROXYMETHYLFURFURANAL (5-HMF) AND ITS DERIVATIVES<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ET FORMES PROTÉGÉES DU 5-HYDROXYMÉTHYLFURFURAL (5-HMF) ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2018018035A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  Prodrugs and derivatives of 5-hydoxymethyl-2-furfural (5-HMF) with protected or modified aldehyde and/or alcohol moieties are provided. The prodrugs or derivatives exhibit increased bioavailability, e.g. due to having extended half-lives in circulation. The drugs are therefore administered i) at lower doses and/or ii) less frequently than 5-HMF, while still maintaining the beneficial therapeutic effects of 5-HMF.

  提供了保护或改性醛和/或醇基团的5-羟甲基-2-呋喃醛（5-HMF）的前药和衍生物。这些前药或衍生物表现出增加的生物利用度，例如由于在循环中具有延长的半衰期。因此，这些药物以 i) 较低剂量和/或 ii) 较少的频率给予，同时仍保持5-HMF 的有益治疗效果。
• Prodrug and protected forms of 5-hydroxymethylfurfuranal (5-HMF) and its derivatives
  申请人：VIRGINIA COMMONWEALTH UNIVERSITY

  公开号：US10875834B2

  公开（公告）日：2020-12-29

  Prodrugs and derivatives of 5-hydoxymethyl-2-furfural (5-HMF) with protected or modified aldehyde and/or alcohol moieties are provided. The prodrugs or derivatives exhibit increased bioavailability, e.g. due to having extended half-lives in circulation. The drugs are therefore administered i) at lower doses and/or ii) less frequently than 5-HMF, while still maintaining the beneficial therapeutic effects of 5-HMF.

  5-hydoxymethyl-2-furfural (5-HMF) 的原药和衍生物具有受保护或修饰的醛和/或醇分子。这些原药或衍生物具有更高的生物利用度，例如由于其在血液循环中的半衰期更长。因此，与 5-HMF 相比，这些药物 i) 给药剂量更低和/或 ii) 给药次数更少，同时仍能保持 5-HMF 的有益治疗效果。
• PRODRUG AND PROTECTED FORMS OF 5-HYDROXYMETHYLFURFURANAL (5-HMF) AND ITS DERIVATIVES
  申请人：VIRGINIA COMMONWEALTH UNIVERSITY

  公开号：US20190256483A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Prodrugs and derivatives of 5-hydoxymethyl-2-furfural (5-HMF) with protected or modified aldehyde and/or alcohol moieties are provided. The prodrugs or derivatives exhibit increased bioavailability, e.g. due to having extended half-lives in circulation. The drugs are therefore administered i) at lower doses and/or ii) less frequently than 5-HMF, while still maintaining the beneficial therapeutic effects of 5-HMF.
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Ester and Ether Derivatives of Antisickling Agent 5-HMF for the Treatment of Sickle Cell Disease
  作者：Guoyan G. Xu、Piyusha P. Pagare、Mohini S. Ghatge、Ronni P. Safo、Aheema Gazi、Qiukan Chen、Tanya David、Alhumaidi B. Alabbas、Faik N. Musayev、Jürgen Venitz、Yan Zhang、Martin K. Safo、Osheiza Abdulmalik

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.7b00553

  日期：2017.10.2

  than 5-HMF. The binding mode of the compounds with Hb was confirmed by X-ray crystallography and, in part, helps explain their observed biochemical properties. Our findings, in addition to the potential therapeutic application, provide valuable insights and potential guidance for further modifications of these (and similar) compounds to enhance their pharmacologic properties.

  对抗脱氧镰状血红蛋白（Hb S）细胞内聚合的候选药物继续代表着一种有希望的方法，可减轻与镰状细胞病（SCD）相关的病理生理的主要原因。一种这样的化合物是天然存在的抗溶血剂5-羟甲基-2-糠醛（5-HMF），已经在临床上对SCD的治疗进行了研究。作为开发具有改善的药理特性的新型有效药物的努力的一部分，我们将5-HMF结构化为12种醚和酯衍生物。5-HMF作为药效基团的选择受到其已证明具有吸引力的血红蛋白修饰和抗病菌特性，众所周知的安全性及其报道的无毒主要代谢产物的组合的影响。研究了这些衍生物对重要的抗镰刺参数的时间和/或剂量依赖性影响，例如血红蛋白的修饰，氧亲和力的相应变化以及对红细胞镰刀的抑制。新型测试化合物结合并修饰了血红蛋白，并因此增加了蛋白质对氧的亲和力。其中五种衍生物显示出比5-HMF高1.5到4.0倍的抗病菌作用。X射线晶体学证实了化合物与Hb的结合模式，部分有助于解释其观察到的