5-(2-hydroxyethyl)-phenanthridinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-hydroxyethyl)-phenanthridinium bromide
• 英文别名: 2-hydroxyethylphenanthridinium bromide；2-Phenanthridin-5-ium-5-ylethanol;bromide
• 化学式: Br*C₁₅H₁₄NO
• 分子量: 304.186
• InChiKey: AUZKQJMCIQQPRT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.72
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙胺 、 5-(2-hydroxyethyl)-phenanthridinium bromide 以 氘代氯仿 、 重水 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 2-(6-isopropylamino-6H-phenanthridin-5-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  导致一类N-杂环阳离子扩展的通用一锅三步方法：自发亲核加成，环化和氢化物损失

  摘要：

  从2-溴乙基溴化菲啶鎓与一系列伯胺的反应中已分离出一类新型的菲啶鎓衍生物，收率很高。反应路径是前所未有的，通过三个级联的步骤进行：在杂芳环体系和环化的亚胺部分的伯胺的亲核攻击，以形成一个五元环，随后氢化物损失，得到rearomatized二氢ħ -咪唑并[1,2- f ]菲啶鎓衍生物。进行了一系列NMR相转移实验以阐明机理途径，并且该方法已经通过使用N-溴代琥珀酰亚胺作为助氧化剂的双相系统进一步发展。该方法也已扩展到其他N-杂环阳离子衍生物，例如喹啉鎓和喹唑啉鎓。

  DOI：

  10.1021/jo0495440
• 作为产物：
  描述：

  菲啶 、 2-溴乙醇 反应 4.0h， 以90%的产率得到5-(2-hydroxyethyl)-phenanthridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  导致一类N-杂环阳离子扩展的通用一锅三步方法：自发亲核加成，环化和氢化物损失

  摘要：

  从2-溴乙基溴化菲啶鎓与一系列伯胺的反应中已分离出一类新型的菲啶鎓衍生物，收率很高。反应路径是前所未有的，通过三个级联的步骤进行：在杂芳环体系和环化的亚胺部分的伯胺的亲核攻击，以形成一个五元环，随后氢化物损失，得到rearomatized二氢ħ -咪唑并[1,2- f ]菲啶鎓衍生物。进行了一系列NMR相转移实验以阐明机理途径，并且该方法已经通过使用N-溴代琥珀酰亚胺作为助氧化剂的双相系统进一步发展。该方法也已扩展到其他N-杂环阳离子衍生物，例如喹啉鎓和喹唑啉鎓。

  DOI：

  10.1021/jo0495440

文献信息

• General One-Pot, Three-Step Methodology Leading to an Extended Class of <i>N</i>-Heterocyclic Cations:  Spontaneous Nucleophilic Addition, Cyclization, and Hydride Loss
  作者：Alexis D. C. Parenty、Louise V. Smith、Alexandra L. Pickering、De-Liang Long、Leroy Cronin

  DOI：10.1021/jo0495440

  日期：2004.9.1

  derivative has been isolated from the reaction of 2-bromoethyl-phenanthridinium bromide with a range of primary amines in excellent yields. The reaction pathway is unprecedented and proceeds via three cascade steps: nucleophilic attack of a primary amine on the iminium moiety of a heteroaromatic ring system and cyclization to form a five-membered ring, followed by hydride loss to yield a rearomatized dihydro-1H-imidazo[1

  从2-溴乙基溴化菲啶鎓与一系列伯胺的反应中已分离出一类新型的菲啶鎓衍生物，收率很高。反应路径是前所未有的，通过三个级联的步骤进行：在杂芳环体系和环化的亚胺部分的伯胺的亲核攻击，以形成一个五元环，随后氢化物损失，得到rearomatized二氢ħ -咪唑并[1,2- f ]菲啶鎓衍生物。进行了一系列NMR相转移实验以阐明机理途径，并且该方法已经通过使用N-溴代琥珀酰亚胺作为助氧化剂的双相系统进一步发展。该方法也已扩展到其他N-杂环阳离子衍生物，例如喹啉鎓和喹唑啉鎓。
• An unusual substitution reaction directed by an intramolecular re-arrangement
  作者：Alexis D.C. Parenty、Louise V. Smith、Leroy Cronin

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.074

  日期：2005.8

  Secondary amines and thiols undertake a substitution reaction on the side chain of 2-bromoethyl-pyridinium derivatives ' directed ' by an intramolecular re-arrangement. Experimental investigations strongly indicate that the reaction is initiated by an alpha addition of the nucleophile onto the iminium moiety of the N-heteroaromatic cation, followed by a cyclisation and in oxidative ring opening. This novel substitution process is able to occur with less reactive nucleophiles that would not undergo conventional substitution with ' isolated ' bromoethyl moieties. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.