(Z)-4-((1-(butylthio)ethenyl)seleno)-3-butene-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-((1-(butylthio)ethenyl)seleno)-3-butene-2-one
• 英文别名: (Z)-4-(1-butylsulfanylethenylselanyl)but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₆OSSe
• 分子量: 263.262
• InChiKey: AVIFLUCEGALBGU-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-酮 、 selenothioacetic acid S-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以60%的产率得到(Z)-4-((1-(butylthio)ethenyl)seleno)-3-butene-2-one
  参考文献：
  名称：

  硒代硫代乙酸S-酯衍生的烯硒酸铵与缺电子烯烃和炔烃的反应

  摘要：

  衍生自硒硫代酸 S-酯 1 的 eneselenolate 2 与缺电子的烯烃 4 和炔烃 9 反应。 eneselenolate 2 与 4 进行迈克尔加成得到两种类型的迈克尔加合物，5 和 6。产物 6 结合了两个分子 4相比之下，2与9的反应发生在硒原子上，得到具有高Z-立体选择性的γ-氧代二乙烯基硒化物10。在进一步研究衍生自 2 和羰基化合物的产物的反应性过程中，发现将溴化乙烯基镁添加到 Se-乙烯基酯 3 时发生了意想不到的反应。光谱数据支持形成 β-氧代硒代硫代酸的烯醇形式 12酸 S-酯 13. © 2004 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 15:187–192, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.

  DOI：

  10.1002/hc.20003