3,4-diethoxymethoxy-2-hydroxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-diethoxymethoxy-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 3,4-bis(ethoxymethoxy)-2-hydroxybenzaldehyde；3,4-Bis(ethoxymethoxy)-2-hydroxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: AVIHMKNXBSSIEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diethoxymethoxy-2-hydroxybenzaldehyde 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 (E)-3-(3,4-diethoxymethoxy-2-methoxyphenyl)-1-(3,4-diethoxymethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  항염증 활성을 나타내는 신규 리코찰콘 유사체 화합물

  摘要：

  利可查孔被认为具有多种生物活性。然而，大多数利可查孔表现出细胞毒性。具有共同取代基的苯环B的利可查孔B和D已成为改变苯环A结构的靶点。这些合成的利可查孔类似物（化合物1~6）在抑制NO生成方面分别显示出9.94、4.72、10.1、4.85、2.37和4.95 μM的IC50值。

  公开号：

  KR101533010B1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三羟基苯甲醛 、 氯甲基乙醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到3,4-diethoxymethoxy-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Phoyunbenes A-D和Thunalbene的抗炎性评估

  摘要：

  使用霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应作为关键步骤，开发了简单而有效的苯并二苯并呋喃苯并噻吩的合成方法。后来，在脂多糖诱导的RAW-264.7巨噬细胞中研究了它们的抗炎作用。结果表明，苯并恶唑苯并呋喃苯并呋喃苯砜具有很弱的抑制活性，并且对重要的炎症介质一氧化氮的产生没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10605

文献信息

• 항염증 활성을 나타내는 신규 리코찰콘 유사체 화합물
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101533010B1

  公开（公告）日：2015-07-02

  리코찰콘은 다양한 생물학적 활성을 가진다고 알려져 있다. 그러나, 대부분의 리코찰콘은 세포독성을 나타낸다. 방향족 링 B에서 공통적인 치환기를 갖는 리코찰콘 B와 D는 염증 연구에서 방향족 링 A의 구조를 변형하기 위해 타겟이 되었다. 이와 같이 제조된 리코찰콘 유도체 (화합물 1~6)은 NO 생성 억제능을 비교하여 각각 9.94, 4.72, 10.1, 4.85, 2.37 및 4.95 μM의 IC50 값을 나타내었다.

  利可查孔被认为具有多种生物活性。然而，大多数利可查孔表现出细胞毒性。具有共同取代基的苯环B的利可查孔B和D已成为改变苯环A结构的靶点。这些合成的利可查孔类似物（化合物1~6）在抑制NO生成方面分别显示出9.94、4.72、10.1、4.85、2.37和4.95 μM的IC50值。
• Syntheses of Phoyunbenes A-D and Thunalbene for their Anti-Inflammatory Evaluation
  作者：Insu Moon、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1002/bkcs.10605

  日期：2015.12

  Simple and efficient first syntheses of phoyunbenes A‐D and thunalbene have been developed using Horner–Wadsworth–Emmons reaction as a key step. Later, their anti‐inflammatory effects were investigated in lipopolysaccharide‐induced RAW‐264.7 macrophages. The results revealed that phoyunbenes A‐D and thunalbene showed weak inhibitory activities without cytotoxicity on the production of nitric oxide

  使用霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应作为关键步骤，开发了简单而有效的苯并二苯并呋喃苯并噻吩的合成方法。后来，在脂多糖诱导的RAW-264.7巨噬细胞中研究了它们的抗炎作用。结果表明，苯并恶唑苯并呋喃苯并呋喃苯砜具有很弱的抑制活性，并且对重要的炎症介质一氧化氮的产生没有细胞毒性。
• 스틸벤 골격을 갖는 포윤벤 A-D 및 튠알벤 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR20160115127A

  公开（公告）日：2016-10-06

  HWE(Horner-Wadsworth-Emmons) 반응을 이용하여 포윤벤 A-D와 튠알벤을 합성하는 간단하고 효과적인 최초의 합성방법을 발명하였다. 또한, 지다당으로 유도되는 RAW-264.7 대식세포에서 이 화합물들의 항염증 효과도 밝혔다.

  利用HWE（Horner-Wadsworth-Emmons）反应，发明了一种简单而有效的合成方法，用于合成四种不同的Foyunben A-D和Tunalben。此外，还揭示了这些化合物在RAW-264.7巨噬细胞中通过糖皮质激素诱导的抗炎作用。
• First Total Synthesis of Highly Anti-Inflammatory Active Licochalcone D Through Water-Accelerated [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Si-Jun Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.1.54

  日期：2013.1.20

  mostother natural licochalcones possess the group on ring B. Total synthesis of licochalcone D has not been reportedeven possessing the strongest anti-inflammatory activity. Therefore, the first total synthesis of licochalcone Dhas been developed by using water-accelerated [3,3]-sigmatropic rearrangement method.Key Words : Licochalcone D, Anti-inflammatory activity, Glycyrrhiza inflata, Water-accelerated

  E-mail: [e-mail] September 14, 2012, Accepted October 4, 2012 甘草干燥根中提取的甘草查耳酮据报道具有多种生物活性，包括抗肿瘤、抗寄生虫、抗寄生虫、抗氧化、清除超氧化物、抗菌和 PTP1B 活性。甘草查耳酮D在A环上具有烯丙基而不是B环，然而，大多数其他天然甘草查耳酮在B环上具有烯丙基。甘草查耳酮D的全合成尚未见报道，甚至具有最强的抗炎活性。因此，利用水加速的[3,3]-sigmatropic重排方法开发了第一个甘草查耳酮全合成方法。关键词：甘草查耳酮D，抗炎活性，膨胀甘草，水加速的[3,3]-sigma -热带重排，
• 다이아릴프로판 합성방법 및 이를 포함하는 항염증 약학 조성물
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR20180020372A

  公开（公告）日：2018-02-28

  과제: 다이아릴프로판 화합물 합성방법 및 부작용 없는 효과적인 항염증제를 제공하려는 것. 해결수단: 본 발명자들은 개시물질로부터 다이아릴프로판 및 그 유도체들 (화합물 1 내지 5)을 높은 수율로 효과적으로 합성하는 방법을 발명하였다. 또한, 그들의 항염증 효과를 LPS-유도 RAW-264.7 대식세포에서 평가하였다. 다이아릴프로판 화합물은 세포독성을 나타내지 않으며, 10μM 농도에서 LPS로 유도되는 산화질소 생성을 약하게 또는 잘 저해하는 것으로 나타났다.

  本文介绍了一种合成二芳基丙烷及其衍生物（化合物1至5）的高产率有效方法，旨在提供一种无副作用的有效抗炎药物。此外，作者还在LPS诱导的RAW-264.7巨噬细胞中评估了它们的抗炎作用。二芳基丙烷化合物不表现细胞毒性，并且在10μM浓度下，它们能够弱化或有效抑制LPS诱导的氮氧化物生成。