5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: AVJLAEUFLIQGCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl allyl(2-amino-2-(5-(hydroxymethyl)thiazol-2-yl)ethyl)-carbamate 、 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,3-二乙基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到N-(2-amino-1-(5-(hydroxymethyl)thiazol-2-yl)ethyl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成，抗病毒效力，体外ADMET和有效CD4模拟物的X射线结构，它们是针对HIV-1 gp120的Phe43腔的进入抑制剂。

  摘要：

  为了优化HIV-1进入前导拮抗剂NBD-11021，我们在本研究中提出了60种新类似物的合理设计和合成，并在单周期和多周期感染试验中确定了其抗病毒活性，从而得出了一种新的抗病毒药物。全面的结构－活动关系（SAR）。在针对一大批Env假型病毒的单周期分析中，与先导进入拮抗剂相比，其中两种化合物NBD-14088和NBD-14107在抗病毒活性方面显示出显着改善。相似化合物NBD-14010的X射线结构证实了新设计化合物的结合模式。这些化合物的体外ADMET谱与最有效的附着抑制剂BMS-626529相当，后者的前药目前正在接受III期临床试验。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00179
• 作为产物：
  描述：

  4-碘藜芦醚 在 吡啶 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-芳基吡咯-2-羧酸的合成作为NBD系列HIV-1进入抑制剂的关键中间体

  摘要：

  摘要 5-芳基吡咯-2-羧酸是合成HIV-1进入抑制剂（例如NBD-11021和NBD-14010）的重要关键中间体。在这里，我们介绍了从吡咯开始的三个步骤中，一些5-芳基吡咯-2-羧酸合成的一般方法。通过这种方法，可以以克为单位制备化合物，而无需色谱纯化。 5-芳基吡咯-2-羧酸是合成HIV-1进入抑制剂（例如NBD-11021和NBD-14010）的重要关键中间体。在这里，我们介绍了从吡咯开始的三个步骤中，一些5-芳基吡咯-2-羧酸合成的一般方法。通过这种方法，可以以克为单位制备化合物，而无需色谱纯化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588780