(3-oxoandrost-4-en-17β-yl)-2-methoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3-oxoandrost-4-en-17β-yl)-2-methoxybenzoate
• 英文别名: [(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] 2-methoxybenzoate
• 化学式: C₂₇H₃₄O₄
• 分子量: 422.565
• InChiKey: AVJKDEMYRXODLI-BHRQGOSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  睾酮 、 水杨酸甲酯 在 sodium 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以34.6%的产率得到3-oxoandrost-4-en-17β-yl salicylate
  参考文献：
  名称：

  水杨酰氧基和 2-甲氧基苯甲酰氧基雄甾烷和柱头烷衍生物的微波辅助合成和生物医学效力

  摘要：

  报告了一种方便的微波辅助无溶剂合成以及水杨酰氧基和 2-甲氧基苯甲酰氧基雄甾烷和柱脚烷衍生物 7-19 的常规合成，这些衍生物来自适当的甾体前体 1-6 和水杨酸甲酯。在大多数情况下，微波辅助合成在反应时间和产品产率方面更为成功。与传统方法相比，它也更加环保。在一系列体外试验中评估了合成衍生物的抗氧化活性和细胞毒性，以及它们对羟基类固醇脱氢酶（Δ(5)-3βHSD、17βHSD2 和 17βHSD3）的抑制效力。所有测试的化合物均能有效中和 OH 自由基，尤其是化合物 9、11 和 14，其活性比商业抗氧化剂 BHT 和 BHA 强约 100 倍。在 DPPH 自由基清除中，新化合物是有效的，但低于参考化合物。2-甲氧基苯甲酰酯 10 对 MDA-MB-231 细胞表现出强烈的细胞毒性。大多数化合物抑制 PC-3 细胞的生长，其中水杨酰氧基柱头烷衍生物 15 显示出最好的抑制效力。化合物9

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.12.008

文献信息

• Androstanes as androgen receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20040235808A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Compounds of structural formula (I) as herein defined are disclosed as useful in a method for modulating a function of the androgen receptor in a tissue selective manner in a patient in need of such modulation, as well as in a method of activating the function of the androgen receptor in a patient, and in particular the method wherein the function of the androgen receptor is blocked in the prostate of a male patient or in the uterus of a female patient and activated in bone and/or muscle tissue. These compounds are useful in the treatment of conditions caused by androgen deficiency or which can be ameliorated by androgen administration, including osteopenia, osteoporosis, periodontal disease, bone fracture, bone damage following bone reconstructive surgery, sarcopenia, frailty, aging skin, male hypogonadism, female sexual dysfunction, postmenopausal symptoms in women, atherosclerosis, hypercholesterolemia, hyperlipidemia, aplastic anemia and other hematopoietic disorders, pancreatic cancer, renal cancer, prostate cancer, inflammatory arthritis and joint repair, alone or in combination with other active agents.

  本文所定义的结构式（I）的化合物被披露为在患者中以组织选择性的方式调节雄激素受体功能的方法中有用，以及在患者中激活雄激素受体功能的方法，特别是在男性患者的前列腺或女性患者的子宫中阻止雄激素受体功能并在骨骼和/或肌肉组织中激活雄激素受体功能的方法。这些化合物在治疗由雄激素缺乏引起或可以通过雄激素治疗改善的疾病中有用，包括骨质疏松症、骨质疏松、牙周病、骨折、骨重建手术后的骨损伤、肌肉萎缩、虚弱、老化皮肤、男性性腺功能减退、女性性功能障碍、绝经后妇女的症状、动脉硬化、高胆固醇血症、高脂血症、再生障碍性贫血和其他造血系统疾病、胰腺癌、肾癌、前列腺癌、炎性关节炎和关节修复，单独或与其他活性药物联合使用。
• ANDROSTANES AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1429779A2

  公开（公告）日：2004-06-23
• [EN] ANDROSTANES AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] ANDROSTANES TENANT LIEU DE MODULATEURS DE RECEPTEUR D'ANDROGENE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2003026568A2

  公开（公告）日：2003-04-03

  Compounds of structural formula (I) as herein defined are disclosed as useful in a method for modulating a function of the androgen receptor in a tissue selective manner in a patient in need of such modulation, as well as in a method of activating the function of the androgen receptor in a patient, and in particular the method wherein the function of the androgen receptor is blocked in the prostate of a male patient or in the uterus of a female patient and activated in bone and/or muscle tissue. These compounds are useful in the treatment of conditions caused by androgen deficiency or which can be ameliorated by androgen administration, including osteopenia, osteoporosis, periodontal disease, bone fracture, bone damage following bone reconstructive surgery, sarcopenia, frailty, aging skin, male hypogonadism, female sexual dysfunction, postmenopausal symptoms in women, atherosclerosis, hypercholesterolemia, hyperlipidemia, aplastic anemia and other hematopoietic disorders, pancreatic cancer, renal cancer, prostate cancer, inflammatory arthritis and joint repair, alone or in combination with other active agents.
• Microwave assisted synthesis and biomedical potency of salicyloyloxy and 2-methoxybenzoyloxy androstane and stigmastane derivatives
  作者：Katarina M. Penov Gaši、Evgenija A. Djurendić、Mihály Szécsi、János Gardi、János J. Csanádi、Olivera R. Klisurić、Sanja V. Dojčinović-Vujašković、Andrea R. Nikolić、Marina P. Savić、Jovana J. Ajduković、Aleksandar M. Oklješa、Vesna V. Kojić、Marija N. Sakač、Suzana S. Jovanović-Šanta

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.12.008

  日期：2015.2

  antioxidant activity and cytotoxicity of the synthesized derivatives were evaluated in a series of in vitro tests, as well as their inhibition potency exerted on hydroxysteroid dehydrogenase enzymes (Δ(5)-3βHSD, 17βHSD2 and 17βHSD3). All of the tested compounds were effective in OH radical neutralization, particularly compounds 9, 11 and 14, which exhibited about 100-fold stronger activity than commercial

  报告了一种方便的微波辅助无溶剂合成以及水杨酰氧基和 2-甲氧基苯甲酰氧基雄甾烷和柱脚烷衍生物 7-19 的常规合成，这些衍生物来自适当的甾体前体 1-6 和水杨酸甲酯。在大多数情况下，微波辅助合成在反应时间和产品产率方面更为成功。与传统方法相比，它也更加环保。在一系列体外试验中评估了合成衍生物的抗氧化活性和细胞毒性，以及它们对羟基类固醇脱氢酶（Δ(5)-3βHSD、17βHSD2 和 17βHSD3）的抑制效力。所有测试的化合物均能有效中和 OH 自由基，尤其是化合物 9、11 和 14，其活性比商业抗氧化剂 BHT 和 BHA 强约 100 倍。在 DPPH 自由基清除中，新化合物是有效的，但低于参考化合物。2-甲氧基苯甲酰酯 10 对 MDA-MB-231 细胞表现出强烈的细胞毒性。大多数化合物抑制 PC-3 细胞的生长，其中水杨酰氧基柱头烷衍生物 15 显示出最好的抑制效力。化合物9