threo-2-azido-3-phenyl-3-phenyldimethylsilylpropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: threo-2-azido-3-phenyl-3-phenyldimethylsilylpropane
• 英文别名: [(1S,2S)-2-azido-1-phenylpropyl]-dimethyl-phenylsilane
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃Si
• 分子量: 295.459
• InChiKey: AVJLMMROCCYAPS-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-2-azido-3-phenyl-3-phenyldimethylsilylpropane 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 1-丙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  β-甲硅烷基巴顿酯的非对映选择性自由基卤代，叠氮化和重排。

  摘要：

  [反应：见正文]β-甲硅烷基羧酸的Barton酯仅在有机溶剂中或在乙磺酰叠氮化物或溴代三氯甲烷的存在下通过光解而分解。反应产物，β-甲硅烷基硫代吡啶基醚，β-甲硅烷基叠氮化物或烯烃，在立体化学的显着控制下形成。

  DOI：

  10.1021/ol0268182
• 作为产物：
  描述：

  (RR,SS)-2-methyl-3-phenyldimethylsilyl-3-phenylpropionic acid thiohydroxamate ester 在 ethanesulfonyl azide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 threo-2-azido-3-phenyl-3-phenyldimethylsilylpropane 、 erythro-2-azido-3-phenyl-3-phenyldimethylsilylpropane 、 3-phenyl-3-phenyldimethylsilyl-2-(2'-thiopyridine)propane
  参考文献：
  名称：

  β-甲硅烷基巴顿酯的非对映选择性自由基卤代，叠氮化和重排。

  摘要：

  [反应：见正文]β-甲硅烷基羧酸的Barton酯仅在有机溶剂中或在乙磺酰叠氮化物或溴代三氯甲烷的存在下通过光解而分解。反应产物，β-甲硅烷基硫代吡啶基醚，β-甲硅烷基叠氮化物或烯烃，在立体化学的显着控制下形成。

  DOI：

  10.1021/ol0268182

文献信息

• Diastereoselective Free Radical Halogenation, Azidation, and Rearrangement of β-Silyl Barton Esters
  作者：Douglas S. Masterson、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/ol0268182

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] Barton esters of beta-silylcarboxylic acids were decomposed by photolysis alone in organic solvents or in the presence of ethanesulfonyl azide or bromotrichloromethane. Products of the reaction, beta-silylthiopyridyl ethers, beta-silyl azides, or alkenes, were formed with significant control of stereochemistry.

  [反应：见正文]β-甲硅烷基羧酸的Barton酯仅在有机溶剂中或在乙磺酰叠氮化物或溴代三氯甲烷的存在下通过光解而分解。反应产物，β-甲硅烷基硫代吡啶基醚，β-甲硅烷基叠氮化物或烯烃，在立体化学的显着控制下形成。