三甲基-[2-[4-(2-苯基乙炔基)苯基]乙炔基]硅烷 | 147492-76-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基-[2-[4-(2-苯基乙炔基)苯基]乙炔基]硅烷
• 中文别名: 硅烷,三甲基[[4-(苯基乙炔基)苯基]乙炔基]-
• 英文名称: trimethyl((4-(phenylethynyl)phenyl)ethynyl)silane
• 英文别名: 1-(phenylethynyl)-4-(trimethylsilylethynyl)benzene；Silane, trimethyl[[4-(phenylethynyl)phenyl]ethynyl]-；trimethyl-[2-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 147492-76-0
• 化学式: C₁₉H₁₈Si
• 分子量: 274.437
• InChiKey: RSOQJTKWWKYGHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  361.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基-[2-[4-(2-苯基乙炔基)苯基]乙炔基]硅烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 三甲基((4-((4-((4-(苯基乙炔)苯基)乙炔)苯基)乙炔)苯基)乙炔)硅烷
  参考文献：
  名称：

  低聚（亚芳基-乙炔）光致发光的系统研究：激发态的可调性和衍生化作为蛋白质的发光标记探针

  摘要：

  Sonogashira 合成了具有不同共轭长度的功能化低聚（亚苯基-乙炔基）（OPE），pX(C 6 H 4 C≡C) n SiMe 3 (n = 1-4; X = NH 2 , NMe 2 , H) (亚苯基-乙炔基) s 和 1-iodo-4-(trime-thylsilylethynyl) 苯的偶联，然后用氢氧化钾对对位取代的（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯进行脱甲硅烷基化。检查了具有不同链长的 OPE 系列的光致发光特性及其溶剂致变色反应。吸收最大值随着 -(C 6 H 4 C≡C)- 单位 (n) 数量的增加而红移，并且对于每个系列获得了吸收能量最大值与 1/n 的线性关系图。二氯甲烷中的发射光谱显示出宽且无结构的带，其能量（以波数表示）也与 1/n 线性拟合。NH 2 - 和NMe 2 - 取代的OPE 的吸收和发射波长最大值都表现出显着的溶剂依赖性，而母体OPE (X = H) 在不同溶剂中仅表现出λ

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600103
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 三甲基-[2-[4-(2-苯基乙炔基)苯基]乙炔基]硅烷
  参考文献：
  名称：

  具有杆状多氰基pi共轭结构的新型荧光团：合成和光物理性质。

  摘要：

  [反应：见正文]通过Pd交叉偶联反应合成了新型棒状聚氰基-低聚（亚苯基乙炔基）。发现多氰基基团极大地提高了OPE的发射效率（Phi（f））。通过最终的供体修饰，我们实现了具有SMe基团（Phi（f）= 0.972，对数epsilon 4.89，λ（em）455 nm）的非常强的蓝色发光荧光团的创建，以及NMe（2）组（Phi（f）= 0.999，log epsilon 4.75，lambda（em）555 nm）。还发现6和7的Phi（f）溶剂依赖性相反，并且在整个sigma（p）-X区域中，Phi（f）和sigma（p）-X之间存在线性关系。

  DOI：

  10.1021/ol0528991

文献信息

• Molecular Daisy Chains: Synthesis and Aggregation Studies of an Amphiphilic Molecular Rod
  作者：Jürgen Rotzler、Sylvie Drayss、Oliver Hampe、Daniel Häussinger、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/chem.201202498

  日期：2013.2.4

  monofunctionalized with a molecular rod, has been synthesized to introduce a new binding motif for mechanically interlinked oligomers. It has been demonstrated that this hermaphroditic compound forms [c2]daisy chains in polar solvent over a wide range of concentrations. Furthermore, evidence for the formation of higher mechanically interlinked oligomers above the critical aggregation concentration has been

  合成了一种水溶性的环烷作为环亚单位，并通过分子棒进行了单功能化，从而为机械连接的低聚物引入了新的结合基序。已经证明，这种雌雄同体的化合物在极性溶剂中以很宽的浓度范围形成[c2]雏菊链。此外，已经获得了形成高于临界聚集浓度的更高机械交联的低聚物的证据。
• Aqueous Ammonia as a New Activator for Sonogashira Coupling
  作者：Mohamed S. Mohamed Ahmed、Akitoshi Sekiguchi、Kentaro Masui、Atsunori Mori

  DOI：10.1246/bcsj.78.160

  日期：2005.1

  Sonogashira coupling, which is a coupling reaction of terminal alkynes with organic halides, takes place with dilute aqueous ammonia as an activator. The reaction of several terminal alkynes and aryl iodides in the presence of small excess of aqueous ammonia at room temperature furnishes the cross-coupling product in good-to-excellent yields. A water-soluble amine with a high boiling point is alternatively employed for reactions at higher temperatures. A related coupling reaction in the presence of carbon monoxide also proceeded at room temperature and under ambient pressure to afford α,β-alkynyl ketones efficiently.

  Sonogashira偶联反应，是一种端炔与有机卤化物的偶联反应，在稀释的氨水溶液中作为活化剂的情况下进行。在室温下，少量过量的氨水存在时，几种端炔与芳基碘的反应能以良好的至极佳的产率得到交叉偶联产物。另一种选择是在较高温度下的反应中使用高沸点的水溶性胺。类似的在二氧化碳存在下的偶联反应也能在室温和常压下高效地进行，生成α,β-炔基酮。
• Synthesis and Preliminary Testing of Molecular Wires and Devices
  作者：James M. Tour、Adam M. Rawlett、Masatoshi Kozaki、Yuxing Yao、Raymond C. Jagessar、Shawn M. Dirk、David W. Price、Mark A. Reed、Chong-Wu Zhou、Jia Chen、Wenyong Wang、Ian Campbell

  DOI：10.1002/1521-3765(20011203)7:23<5118::aid-chem5118>3.0.co;2-1

  日期：2001.12.3

  Presented here are several convergent synthetic routes to conjugated oligo(phenylene ethynylene)s. Some of these oligomers are free of functional groups, while others possess donor groups, acceptor groups, porphyrin interiors, and other heterocyclic interiors for various potential transmission and digital device applications. The syntheses of oligo(phenylene ethynylene)s with a variety of end groups

  本文介绍了几种共轭低聚（亚苯基乙炔基）合成路线。这些低聚物中的一些不含官能团，而其他则具有供体基团，受体基团，卟啉内部以及用于各种潜在传输和数字设备应用的其他杂环内部。提出了具有各种端基的低聚（亚苯基亚乙炔基）的合成方法，该低端基用于连接许多金属探针和表面。一些功能化分子系统表现出线性，线状，电流对电压（I（V））响应，而另一些则表现出负差分电阻（NDR）和分子随机存取记忆效应的非线性I（V）曲线。最后，描述了可以在金属电极上形成自组装单分子层的功能化低聚物的合成，从而降低了肖特基势垒。肖特基势垒研究的信息可以为分子电子学中的分子鳄鱼夹优化提供有用的见解。
• Chemoselective Synthesis of 1,1-Disubstituted Vinyl Triflates from Terminal Alkynes Using TfOH in the Presence of TMSN₃
  作者：Jumreang Tummatorn、Kunlayanee Punjajom、Warabhorn Rodphon、Sureeporn Ruengsangtongkul、Nattawadee Chaisan、Kanyapat Lumyong、Charnsak Thongsornkleeb、Phongprapan Nimnual、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01576

  日期：2019.6.21

  1,1-Disubstituted vinyl triflates are synthesized by direct hydrotriflation of terminal alkynes employing a combination of TfOH and TMSN3 in DCM at room temperature. Interestingly, under these conditions, only terminal alkynes were selectively converted to the corresponding vinyl triflates, while internal alkynes were not reacted. A broad range of substrates were successfully converted to the corresponding

  通过在室温下在DCM中使用TfOH和TMSN 3的组合对末端炔进行直接加氢精制反应来合成1,1-二取代的乙烯基三氟甲磺酸酯。有趣的是，在这些条件下，只有末端炔烃被选择性地转化为相应的乙烯基三氟甲磺酸酯，而内部炔烃没有反应。甚至在分子中存在内部炔烃基团的情况下，各种各样的底物也能成功以良好的优良性能转化为相应的1,1-二取代乙烯基三氟甲磺酸酯。
• Zinc‐Catalysed Hydroboration of Terminal and Internal Alkynes
  作者：Souvik Mandal、Sayantan Mandal、K. Geetharani

  DOI：10.1002/asia.201900839

  日期：2019.12.13

  A regioselective hydroboration of alkynes has been developed by using commercially available zinc triflate as a catalyst, in the presence of catalytic amount of NaBHEt3 . The reaction tolerates a wide range of terminal alkynes having several synthetically useful functional groups and proceeds regioselectively to furnish hydroborated products in moderate to excellent yields. This system shows moderate

  在催化量的NaBHEt3存在下，通过使用可商购的三氟甲磺酸锌作为催化剂，开发了炔烃的区域选择性硼氢化。该反应可耐受具有几个合成上有用的官能团的各种末端炔烃，并选择性地进行反应，以中等至极好的收率提供氢硼化产物。该系统显示出对在末端和内部C ＝ C键和内部C ＝ C键上的末端C ＝ C键的中等化学选择性。