1-(Biphenyl-3-yl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(Biphenyl-3-yl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethanone
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-(3-phenylphenyl)ethanone
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃S
• 分子量: 350.438
• InChiKey: YREZITALWDBKFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 、 1-(Biphenyl-3-yl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethanone 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69 %的产率得到2-(3,4-dimethoxybenzyl)-6-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  (CF3CO)2O/K2CO3 介导的 3-磺酰色酮通过 β-酮砜和羧酸的环缩合合成

  摘要：

  一锅法 (CF 3 CO) 2 O/K 2 CO 3介导的 β-酮砜与羧酸的串联环缩合通过在高压下回流 MeCN（使用密封管）和干氮大气条件。本研究提出并讨论了一种似是而非的机制。该论文还描述了 3-磺酰黄酮的形成和 3-磺酰色酮的克级合成。通过一个碳-氧 (CO) 键和一个碳-碳 (C=C) 键的形成，研究了酸酐和碱促进反应条件的各种组合以实现 (4+2) 环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300207
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基联苯 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(Biphenyl-3-yl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  (CF3CO)2O/K2CO3 介导的 3-磺酰色酮通过 β-酮砜和羧酸的环缩合合成

  摘要：

  一锅法 (CF 3 CO) 2 O/K 2 CO 3介导的 β-酮砜与羧酸的串联环缩合通过在高压下回流 MeCN（使用密封管）和干氮大气条件。本研究提出并讨论了一种似是而非的机制。该论文还描述了 3-磺酰黄酮的形成和 3-磺酰色酮的克级合成。通过一个碳-氧 (CO) 键和一个碳-碳 (C=C) 键的形成，研究了酸酐和碱促进反应条件的各种组合以实现 (4+2) 环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300207

文献信息

• (CF₃CO)₂O/K₂CO₃‐Mediated Synthesis of 3‐Sulfonylchromones through Cyclocondensation of β‐Ketosulfones and Carboxylic Acids
  作者：Meng‐Yang Chang、Chun‐Yi Lin

  DOI：10.1002/adsc.202300207

  日期：2023.5.12

  high-pressure (using a sealed tube) and dry-nitrogen atmospheric conditions. This study proposed and discussed a plausible mechanism. The paper also described the formation of 3-sulfonylflavones and gram-scale synthesis of 3-sulfonylchromones. Various combinations of anhydrides and bases-promoted reaction conditions were investigated for the (4+2) annulation via one carbon-oxygen (C−O) bond and one carbon-carbon

  一锅法 (CF 3 CO) 2 O/K 2 CO 3介导的 β-酮砜与羧酸的串联环缩合通过在高压下回流 MeCN（使用密封管）和干氮大气条件。本研究提出并讨论了一种似是而非的机制。该论文还描述了 3-磺酰黄酮的形成和 3-磺酰色酮的克级合成。通过一个碳-氧 (CO) 键和一个碳-碳 (C=C) 键的形成，研究了酸酐和碱促进反应条件的各种组合以实现 (4+2) 环化。