(3-sulfato)propyl 1-thio-β-D-glucopyranoside potassium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-sulfato)propyl 1-thio-β-D-glucopyranoside potassium salt
• 英文别名: potassium;3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylpropyl sulfate
• 化学式: C₉H₁₇O₉S₂*K
• 分子量: 372.459
• InChiKey: AVXQWHLXWDNKNL-AFXJTYPWSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.61
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 在 氢氧化钾 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3-sulfato)propyl 1-thio-β-D-glucopyranoside potassium salt
  参考文献：
  名称：

  The glucosinolate–myrosinase system. New insights into enzyme–substrate interactions by use of simplified inhibitors

  摘要：

  甲酰基酶（Myrosinase）是一种硫糖苷葡萄糖水解酶，是唯一能水解葡萄糖异硫氰酸酯的酶。葡萄糖异硫氰酸酯是一类独特的分子，具有亚胺氧硫酸盐功能。已经设计并研究了非水解性甲酰基酶抑制剂及其生物相互作用。对O-硫酸酯部分的多样性改造未能产生显著的抑制效果，而将D-葡萄糖基残基替换为其碳烯类似物则实现了抑制。浸泡后进行的X射线实验首次实现了非水解性抑制剂在酶口袋内的包封。对其口袋中非糖部分的结构调节被用作开发简化和更有效抑制剂的指导。

  DOI：

  10.1039/b502990b

文献信息

• The glucosinolate–myrosinase system. New insights into enzyme–substrate interactions by use of simplified inhibitors
  作者：Aurélie Bourderioux、Myriam Lefoix、David Gueyrard、Arnaud Tatibouët、Sylvain Cottaz、Steffi Arzt、Wim P. Burmeister、Patrick Rollin

  DOI：10.1039/b502990b

  日期：——

  Myrosinase, a thioglucoside glucohydrolase, is the only enzyme able to hydrolyse glucosinolates, a unique family of molecules bearing an anomeric O-sulfated thiohydroximate function. Non-hydrolysable myrosinase inhibitors have been devised and studied for their biological interaction. Diverse modifications of the O-sulfate moiety did not result in a significant inhibitory effect, whereas replacing the D-glucopyrano residue by its carba-analogue allowed inhibition to take place. X-Ray experiments carried out after soaking allowed for the first time inclusion of a non-hydrolysable inhibitor inside the enzymatic pocket. Structural tuning of the aglycon part in its pocket is being used as a guide for the development of simplified and more potent inhibitors.

  甲酰基酶（Myrosinase）是一种硫糖苷葡萄糖水解酶，是唯一能水解葡萄糖异硫氰酸酯的酶。葡萄糖异硫氰酸酯是一类独特的分子，具有亚胺氧硫酸盐功能。已经设计并研究了非水解性甲酰基酶抑制剂及其生物相互作用。对O-硫酸酯部分的多样性改造未能产生显著的抑制效果，而将D-葡萄糖基残基替换为其碳烯类似物则实现了抑制。浸泡后进行的X射线实验首次实现了非水解性抑制剂在酶口袋内的包封。对其口袋中非糖部分的结构调节被用作开发简化和更有效抑制剂的指导。