Cbz-L-Phe-[CH2SO2]-Cl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cbz-L-Phe-[CH2SO2]-Cl
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-chlorosulfonyl-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₄S
• 分子量: 367.853
• InChiKey: AVYZBQHZCAVMSQ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-L-Phe-[CH2SO2]-Cl 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-(2-benzyloxycarbonylamino-3-phenyl)propanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  杂合磺基膦肽的首次合成和合成

  摘要：

  首先，通过N-保护的2-氨基链烷磺酰胺，芳族醛和芳基二氯膦的曼尼希型反应，然后用氨基酯进行氨解，以令人满意的高收率合成杂合的磺化膦肽肽。

  DOI：

  10.1021/ol901543y
• 作为产物：
  描述：

  Z-Phe-O-COO-isoBu 在 sodium tetrahydroborate 、 10% palladium on activated charcoal 、 水 、 双氧水 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Cbz-L-Phe-[CH2SO2]-Cl
  参考文献：
  名称：

  新型不可逆的丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成和生物学评估，使用基于氨基酸的磺酰氟作为亲电阱

  摘要：

  我们已经设计和合成了新型不可逆的丝氨酸蛋白酶抑制剂，其中含有脂肪族磺酰氟作为亲电子阱。这些衍生自牛磺酸或受保护的氨基酸的取代的牛磺酸磺酰氟可方便地使用KF / 18-crown-6由β-氨基乙烷磺酰氯合成或由DAST由β-氨基乙烷磺酸酯合成。在使用胰凝乳蛋白酶的不同酶法中描述了其不可逆抑制丝氨酸蛋白酶的能力，导致结合亲和力高达22μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.014

文献信息

• Synthesis of β-aminoethanesulfonyl fluorides or 2-substituted taurine sulfonyl fluorides as potential protease inhibitors
  作者：Arwin J. Brouwer、Tarik Ceylan、Tima van der Linden、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.130

  日期：2009.7

  Substituted taurine sulfonyl fluorides derived from taurine or protected amino acids are conveniently synthesized from β-aminoethanesulfonyl chlorides using KF/18-crown-6 or from β-aminoethanesulfonates using DAST.

  衍生自牛磺酸或受保护氨基酸的取代牛磺酸磺酰氟可方便地使用KF / 18-crown-6从β-氨基乙烷磺酰氯合成，或使用DAST从β-氨基乙烷磺酸酯合成。
• Synthesis and Applications of β-Aminoethanesulfonyl Azides
  作者：Rob M. Liskamp、Arwin J. Brouwer、Remco Merkx、Katarzyna Dabrowska、Dirk T. Rijkers

  DOI：10.1055/s-2006-926273

  日期：——

  A very efficient method for the synthesis of β-amino­ethanesulfonyl azides is descibed. These aliphatic sulfonyl azides are accessible starting from a variety of protected amino acids, including those having functionalized side chains. Furthermore, these sulfonyl azides can be coupled to thio acids, and can be substituted with different aliphatic amines.

  一种合成β-氨基乙磺酰叠氮化合物的高效方法被详细描述。这些脂肪族磺酰叠氮化合物可通过多种保护氨基酸（包括具有功能化侧链的氨基酸）来制备。此外，这些磺酰叠氮化合物能与硫醇酸进行偶联反应，并能被不同的脂肪胺取代。
• Novel Sulfonamide-Based Carbamates as Selective Inhibitors of BChE
  作者：Pratibha Magar、Oscar Parravicini、Šárka Štěpánková、Katarina Svrčková、Adriana D. Garro、Izabela Jendrzejewska、Karel Pauk、Jan Hošek、Josef Jampílek、Ricardo D. Enriz、Aleš Imramovský

  DOI：10.3390/ijms22179447

  日期：——

  even more active than the clinically used rivastigmine. Benzyl (2S)-1-[(2-methoxybenzyl)sulfamoyl]-4-methylpentan-2-yl}carbamate (5k), benzyl (2S)-1-[(4-chlorobenzyl)sulfamoyl]-4-methylpentan-2-yl}carbamate (5j), and benzyl [(2S)-1-(benzylsulfamoyl)-4-methylpentan-2-yl]carbamate (5c) showed the highest BChE inhibition (IC50 = 4.33, 6.57, and 8.52 µM, respectively), indicating that derivatives 5c and

  通过多步合成制备了一系列 14 个目标[2-(芳基氨磺酰基)-1-取代-乙基]氨基甲酸苄酯并进行了表征。所有最终化合物均在体外测试了抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的能力，并测定了选择性指数（SI）。除3种化合物外，所有化合物均对BChE表现出较强的优先抑制作用，其中9种化合物的活性甚至比临床使用的卡巴拉汀还要强。(2S ) -1-[(2-甲氧基苄基)氨磺酰]-4-甲基戊-2-基}氨基甲酸苄酯 ( 5k )，苄基(2S ) -1-[(4-氯苄基)氨磺酰]-4 -甲基戊-2-基}氨基甲酸酯 ( 5j ) 和 [(2 S )-1-(苄基氨磺酰基)-4-甲基戊-2-基]氨基甲酸苄酯 ( 5c ) 显示出最高的 BChE 抑制作用（IC 50 = 4.33, 6.57）和 8.52 µM），表明衍生物5c和5j对 BChE 的抑制活性比卡巴拉汀高约 5 倍，5k甚至比卡巴拉汀高
• An Efficient Synthesis of N-Protected β-Aminoethanesulfonyl Chlorides: Versatile Building Blocks for the Synthesis of Oligopeptidosulfonamides
  作者：Arwin J. Brouwer、Menno C. F. Monnee、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1055/s-2000-7615

  日期：——

  A very efficient method for the synthesis of β-aminoethanesulfonyl chlorides is described. These aliphatic functionalized sulfonyl chlorides are accessible starting from a variety of protected amino acids, including those having functionalized side chains.

  一种合成β-氨基乙磺酰氯的高效方法被详细描述。这些脂肪族功能化磺酰氯可以从多种受保护的氨基酸制备，包括那些具有功能化侧链的氨基酸。
• Tunable Probes with Direct Fluorescence Signals for the Constitutive and Immunoproteasome
  作者：Christian Dubiella、Haissi Cui、Michael Groll

  DOI：10.1002/anie.201605753

  日期：2016.10.10

  leaving group. The use of fluorophores as leaving groups enabled us to design probes that release a stoichiometric fluorescence signal upon reaction, thereby directly linking proteasome inactivation to the readout. This principle could be applicable to other sulfonyl fluoride based inhibitors and allows the design of sensitive probes for enzymatic studies.

  亲电试剂通常用于抑制蛋白酶。值得注意的是，蛋白酶体抑制剂是细胞存活的关键因素，也是几种FDA批准药物的靶标，其主要特征是亲电头基的反应性。我们旨在通过改变离去基团来调节肽磺酸酯的抑制强度。确实，蛋白酶体抑制与离去基团的p K a密切相关。使用荧光团作为离去基团使我们能够设计探针，该探针在反应后释放化学计量的荧光信号，从而直接将蛋白酶体失活与读数联系起来。该原理可能适用于其他基于磺酰氟的抑制剂，并允许设计用于酶研究的敏感探针。