(2R,3S) methyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-phenylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S) methyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-phenylpentanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylpentanoate
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃Si
• 分子量: 322.52
• InChiKey: AVZAEVGTKRBCGH-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-propane 在 Rh₂(R-DOSP)4 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R) methyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-phenylpentanoate 、 (2S,3R) methyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-phenylpentanoate 、 (2R,3S) methyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-phenylpentanoate 、 (2S,3S) methyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  有机合成的新战略反应：催化不对称CH活化为氧的α，作为醛醇缩合反应的替代物。

  摘要：

  借助于铑类胡萝卜素诱导的CH插入而实现的甲硅烷基醚的CH活化代表了一种立体选择性合成甲硅烷基保护的β-羟基酯的非常直接的方法。该反应可以以非常高的区域，非对映和对映选择性进行，并且代表了醛醇缩合反应的替代物。反应由脯氨酸铑络合物Rh（2）（S-DOSP）（4）催化。高化学选择性的关键要求是使用供体/受体取代的类胡萝卜素，例如衍生自芳基重氮乙酸甲酯的那些。可以使用多种甲硅烷基醚，例如烯丙基甲硅烷基醚，四烷氧基硅烷，甚至简单的三甲基甲硅烷基烷基醚。通常，CH活化优先发生在亚甲基位置，因为反应性受空间和电子效应之间的微妙平衡控制。

  DOI：

  10.1021/jo034533c