Cbz-Phe-ψ[CH2SO2]-N3 | 849949-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cbz-Phe-ψ[CH2SO2]-N3
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-azidosulfonyl-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 849949-24-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₄S
• 分子量: 374.42
• InChiKey: GFWGIBWRBDQOMT-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Phe-ψ[CH2SO2]-N3 在 2,6-二甲基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 {((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propane-1-sulfonyl)-[2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-acetyl]-amino}-acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Coupling of β-Substituted Aminoethane Sulfonyl Azides with Thio Acids, toward a New Chemical Ligation Reaction

  摘要：

  A highly efficient coupling of protected beta-substituted aminoethane sulfonyl azides with thio acids is reported. In the case of peptide thio acids, this method encompasses a new chemoselective ligation method. Furthermore, the resulting a-amino acyl sulfonamides can be alkylated with suitable electrophiles to obtain densely functionalized sulfonamide scaffolds.

  DOI：

  10.1021/ol0501119
• 作为产物：
  描述：

  s-2-CBz基-3-苯基丙磺酸 在 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Cbz-Phe-ψ[CH2SO2]-N3
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Applications of β-Aminoethanesulfonyl Azides

  摘要：

  一种合成β-氨基乙磺酰叠氮化合物的高效方法被详细描述。这些脂肪族磺酰叠氮化合物可通过多种保护氨基酸（包括具有功能化侧链的氨基酸）来制备。此外，这些磺酰叠氮化合物能与硫醇酸进行偶联反应，并能被不同的脂肪胺取代。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926273

文献信息

• ‘Sulfo-click’ for ligation as well as for site-specific conjugation with peptides, fluorophores, and metal chelators
  作者：Dirk T. S. Rijkers、Remco Merkx、Cheng-Bin Yim、Arwin J. Brouwer、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1002/psc.1197

  日期：2010.1

  azide with a thio acid, encompasses a new approach for ligation and conjugation. Detailed protocols are provided for decorating biologically active peptides or dendrimers with biophysical tags, fluorescent probes, metal chelators, and small peptides by using this reaction as a novel, metal‐free ‘sulfo‐click’ approach. Copyright © 2009 European Peptide Society and John Wiley & Sons, Ltd.

  “磺化点击”反应是一种化学选择性酰胺化反应，涉及氨基乙烷磺酰叠氮化物与硫酸的反应，它涵盖了一种新的连接和缀合方法。通过使用该反应作为一种新颖的，无金属的“磺化点击”方法，提供了使用生物物理标签，荧光探针，金属螯合剂和小肽修饰生物活性肽或树状聚合物的详细协议。版权所有©2009欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。
• Synthesis and Applications of β-Aminoethanesulfonyl Azides
  作者：Rob M. Liskamp、Arwin J. Brouwer、Remco Merkx、Katarzyna Dabrowska、Dirk T. Rijkers

  DOI：10.1055/s-2006-926273

  日期：——

  A very efficient method for the synthesis of β-amino­ethanesulfonyl azides is descibed. These aliphatic sulfonyl azides are accessible starting from a variety of protected amino acids, including those having functionalized side chains. Furthermore, these sulfonyl azides can be coupled to thio acids, and can be substituted with different aliphatic amines.

  一种合成β-氨基乙磺酰叠氮化合物的高效方法被详细描述。这些脂肪族磺酰叠氮化合物可通过多种保护氨基酸（包括具有功能化侧链的氨基酸）来制备。此外，这些磺酰叠氮化合物能与硫醇酸进行偶联反应，并能被不同的脂肪胺取代。
• Highly Efficient Coupling of β-Substituted Aminoethane Sulfonyl Azides with Thio Acids, toward a New Chemical Ligation Reaction
  作者：Remco Merkx、Arwin J. Brouwer、Dirk T. S. Rijkers、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1021/ol0501119

  日期：2005.3.1

  A highly efficient coupling of protected beta-substituted aminoethane sulfonyl azides with thio acids is reported. In the case of peptide thio acids, this method encompasses a new chemoselective ligation method. Furthermore, the resulting a-amino acyl sulfonamides can be alkylated with suitable electrophiles to obtain densely functionalized sulfonamide scaffolds.