N-acetyltyrosine 4-methoxybenzyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyltyrosine 4-methoxybenzyl ether
• 英文别名: (2S)-2-acetamido-3-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]propanoic acid
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: AWGLKUBNJUSEKV-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-酪氨酸 在 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-acetyltyrosine 4-methoxybenzyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of N-acetyl-l-tyrosine based compounds as PPARα selective activators

  摘要：

  The development of type 2 diabetes in obese individuals is linked to lipid accumulation in non-adipose tissues. A series of N-acetyl-L-tyrosine derivatives were synthesized and evaluated for PPAR transactivation. Compounds 4d and 4f were found to show better PPAR alpha transactivation as compared to PPAR gamma. Molecular docking analysis was carried out to study their important interactions with the active site of PPAR alpha. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.11.005

文献信息

• Polymer-supported Mitsunobu ether formation and its use in combinatorial chemistry
  作者：Viktor Krchňák、Zuzka Flegelová、Aleksandra S. Weichsel、Michal Lebl

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01247-f

  日期：1995.8

  primary and secondary alcohols under the conditions of the Mitsunobu reaction (triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate) in tetrahydrofuran. In most cases the reaction provided a nearly quantitative yield of alkyl aryl ethers, as determined after cleaving the product from the resin. To demonstrate that the polymer-supported Mitsunobu reaction is useful for combinatorial library synthesis, we

  芳族羟基酸已经连接到聚合的固体载体上，并且酚羟基已经在Mitsunobu反应（三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯）的条件下在四氢呋喃中与各种伯醇和仲醇反应。在大多数情况下，如从树脂上裂解产物所确定的，该反应提供了几乎定量的烷基芳基醚产率。为了证明聚合物支持的Mitsunobu反应可用于组合文库合成，我们合成了许多模型化合物和一个简单的由4200种不同化合物组成的三步随机化步骤库。