4-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)naphthalen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)naphthalen-1-ol
• 英文别名: 4-(2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)naphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: AWGLOEPEYLLDCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 甲烷磺酸 、 碘苯二乙酸 作用下， 生成 4-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醌单缩醛与苯酚的高效偶联反应导致苯酚联芳基

  摘要：

  据报道，通过醌单缩醛（QMA）和酚类的交叉偶联可以简单而有效地合成苯酚联芳基。发现在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的布朗斯台德酸催化体系对于这种转化特别有效。该反应可以扩展到各种苯酚联芳基的合成，包括空间位阻联芳基，在温和的反应条件下，以高度区域特异性的方式，收率范围为58％至90％。

  DOI：

  10.1002/anie.201608013

文献信息

• Efficient Coupling Reaction of Quinone Monoacetal with Phenols Leading to Phenol Biaryls
  作者：Tohru Kamitanaka、Koji Morimoto、Kohei Tsuboshima、Daichi Koseki、Hitoho Takamuro、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/anie.201608013

  日期：2016.12.12

  phenol biaryls by the cross‐couplings of quinone monoacetals (QMAs) and phenols is reported. The Brønsted acid catalytic system in 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol was found to be particularly efficient for this transformation. This reaction can be extended to the synthesis of various phenol biaryls, including sterically hindered biaryls, with yields ranging from 58 to 90 % under mild reaction conditions

  据报道，通过醌单缩醛（QMA）和酚类的交叉偶联可以简单而有效地合成苯酚联芳基。发现在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的布朗斯台德酸催化体系对于这种转化特别有效。该反应可以扩展到各种苯酚联芳基的合成，包括空间位阻联芳基，在温和的反应条件下，以高度区域特异性的方式，收率范围为58％至90％。