4-(4-(5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)phenoxy)-N-methylpicolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-(5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)phenoxy)-N-methylpicolinamide
• 英文别名: 4-[4-[5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]phenoxy]-N-methylpyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₃
• 分子量: 402.453
• InChiKey: AWMXNRTWEPBRNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-acetylphenoxy)-N-methylpicolinamide 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-(4-(5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)phenoxy)-N-methylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑支架索拉非尼衍生物的设计，合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了四个带有吡唑支架的索拉非尼衍生物系列（8a – m，9a – c，10a – e和11a），并通过NMR和MS进行了表征。评估了所有目标化合物对A549，HepG2，MCF-7和PC-3癌细胞的细胞毒性，并对一些选定的化合物进一步评估了对VEGFR-2 / KDR，BRAF，CRAF，c-Met的活性，EGFR和Flt-3激酶。化合物8b和8i比化合物8h，9a更具活性，尤其是IC 50化合物8b对VEGFR-2激酶的值是0.56μM。化合物8b对c-Met具有中等至良好的活性，对CRAF，c-Met，EGFR，Flt-3激酶具有中等至无活性。11种目标化合物表现出中等至良好的抗肿瘤活性。最有前途的化合物8b对A549，HepG2和MCF-7细胞系具有很强的抗肿瘤活性，IC 502.84±0.78μM，1.85±0.03μM和1.96±0.28μM的值相当于索拉非尼（2.92±0.68μM，3

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.003