(+)-1-allyl-2,2-dimethylcyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-1-allyl-2,2-dimethylcyclohexanol
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1-(prop-2-en-1-yl)cyclohexan-1-ol；2,2-dimethyl-1-prop-2-enylcyclohexan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: AWPNCQIYKMDHBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环己酮 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 copper (II)-fluoride 、 lanthanum(III) isopropoxide 、 (+)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二异丙基磷]苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-1-allyl-2,2-dimethylcyclohexanol 、 (+)-1-allyl-2,2-dimethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  酮的催化对映选择性烯丙基硼化

  摘要：

  描述了简单酮的催化对映选择性烯丙基硼化和巴豆基硼化的第一个例子。使用 3 mol% CuF-iPr-DuPHOS 作为手性催化剂和 4.5 mol% La(OiPr)3 作为助催化剂获得了高对映选择性（高达 93% ee）。机理研究强烈表明，本反应的活性亲核试剂是烯丙基铜，并且 La(OiPr)3 有助于从烯丙基硼酸酯生成活性烯丙基铜，而不影响酮烯丙基化步骤的过渡态结构。

  DOI：

  10.1021/ja047200l

文献信息

• Catalytic Enantioselective Allylboration of Ketones
  作者：Reiko Wada、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja047200l

  日期：2004.7.1

  The first example of catalytic enantioselective allylboration and crotylboration of simple ketones is described. High enantioselectivity (up to 93% ee) was obtained using 3 mol % CuF-iPr-DuPHOS as a chiral catalyst and 4.5 mol % La(OiPr)3 as a cocatalyst. Mechanistic studies strongly suggested that the active nucleophile of the present reaction is an allylcopper, and that La(OiPr)3 facilitates the

  描述了简单酮的催化对映选择性烯丙基硼化和巴豆基硼化的第一个例子。使用 3 mol% CuF-iPr-DuPHOS 作为手性催化剂和 4.5 mol% La(OiPr)3 作为助催化剂获得了高对映选择性（高达 93% ee）。机理研究强烈表明，本反应的活性亲核试剂是烯丙基铜，并且 La(OiPr)3 有助于从烯丙基硼酸酯生成活性烯丙基铜，而不影响酮烯丙基化步骤的过渡态结构。