三甲基氯甲基铵溴酸盐 | 5422-70-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 三甲基氯甲基铵溴酸盐
• 英文名称: trimethylbromomethylammonium bromide
• 英文别名: (bromomethyl)trimethylammonium bromide；Bromo-N,N,N-trimethylmethanaminium bromide；bromomethyl(trimethyl)azanium;bromide
• CAS: 5422-70-8
• 化学式: Br*C₄H₁₁BrN
• 分子量: 232.946
• InChiKey: ZCMUUOGAFPDEPA-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.95
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2923900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯甲基铵溴酸盐 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 [trimethylbromomethylammonium][ClO4]
  参考文献：
  名称：

  [C 4 H 11 NBr] [ClO 4 ]和[C 4 H 11 NBr] [BF 4 ] †两种有机离子塑料晶体中具有明显可切换介电特性的高温顺序结构转变

  摘要：

  成功地合成了两种新的有机离子塑料晶体（OIPCs）[TMBM] [ClO 4 ]（1）和[TMBM] [BF 4 ]（2）（TMBM =三甲基溴甲基铵）。系统的表征通过差示扫描量热法（DSC），变温单晶X射线衍射，变温的粉末X射线衍射（PXRD）和介电测量表明，1和2经历伴随可逆高温连续相变不同的逐步可切换介电异常（1在358 K和388 K上以及2在346 K和379 K时）。CLO的结构相对有序无序转变4 -，BF 4 -和[TMBM] +促成从低介电态到高介电态的介电常数的切换。因此，由球形氨阳离子和无机酸阴离子组成的OIPC被证明在寻找高温多步可切换介电材料方面很有前途。

  DOI：

  10.1039/c7ce01731f
• 作为产物：
  描述：

  α-Bromphenacyltrimethylammonium 在 溴 作用下， 生成 三甲基氯甲基铵溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  α-溴代苯酰基'鎓盐的光解和重排反应

  摘要：

  已经制备了α-溴代苯甲酰基二甲基磺酸盐和相应的季铵盐。a盐在黑暗反应中歧化，光解引起C–S键断裂。铵盐不成比例；辐照时，发生C–Br裂解，产生环溴化的重排产物。

  DOI：

  10.1039/j39710003467

文献信息

• Kinetic evidence for a novel, Grob-like substitution/fragmentation mechanism for the reaction of nucleophiles with trialkylammoniomethyl halides
  作者：Michelle O. Fletcher、Li Zhang、Quyen Vu、William R. Dolbier, Jr.

  DOI：10.1039/a900218i

  日期：——

  bimolecular mechanism for the unusual nucleophilic substitution/fragmentation reactions of iodide ion with (halomethyl)trimethylammonium salts. The relative reactivities of allyl, ethyl and methyl groups for this Grob-like reaction are also determined. Activation parameters are presented for the thermal reactions of 1-iodo-N,N,N-trimethylmethaniminium iodide (log A = 8.7, Ea = 19.0 kcal mol–1) and

  动力学证据表明，碘离子与（卤甲基）三甲基铵盐发生不寻常的亲核取代/断裂反应的是一种协同的双分子机理。还确定了该Grob-样反应的烯丙基，乙基和甲基的相对反应性。激活参数被呈现为1-碘的热反应Ñ，Ñ，Ñ -trimethylmethaniminium碘（登录甲 = 8.7，Ë一个 = 19.0千卡摩尔-1）和1-碘- Ñ -allyl- Ñ，Ñ -dimethylmethaniminium碘化物（log A  = 14.6，E a在乙腈中 为25.7 kcal mol –1），后者在70°C时观察到的二级速率常数比前者大39倍。将结果与休斯，英戈尔德和科南特的烷基卤的S N 2反应的经典数据进行比较。
• The Single- and Double-Strand Cleavage of DNA by a Cationic Dicobalt Complex by Visible Light
  作者：Hisashi Shimakoshi、Takeshi Kaieda、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1246/bcsj.82.1386

  日期：2009.11.15

  spin-trapping. Strong binding of the dicobalt complex with six cationic moieties toward DNA was confirmed by ethidium bromide displacement assays with K app = 3.2 x 10 7 M -1 at 298 K, the value was 100 times that of corresponding monocobalt complex with K app = 3.3 x 10 5 M -1 . The dicobalt complex exhibited high ability for single- and double-strand DNA cleavage in comparison with that for the corresponding

  报道了一种具有双阳离子烷基作为自由基来源的新型聚阳离子有机二钴络合物的一锅法合成。通过元素分析、UV-vis、 1 HNMR、IR 和 CSI-质谱对该复合物进行表征。CSI-MS 提供完整的母离子峰，在复合物中具有不稳定的钴-碳键。该复合物是光敏的，在可见光照射下钴-碳键的光裂解产生双阳离子碳中心自由基，可通过 EPR 自旋捕获检测到。通过溴化乙锭置换试验证实了具有六个阳离子部分的二钴复合物与 DNA 的强结合，K app = 3.2 x 10 7 M -1 在 298 K，该值是相应的单钴复合物的 100 倍，K app = 3.3 x 10 5 M -1 。
• A high-temperature molecular ferroelastic phase transition and switchable dielectric response in the trimethylbromomethylammonium salt [C₄H₁₁NBr] [PF₆]
  作者：Xiao-Gang Chen、Ji-Xing Gao、Xiu-Ni Hua、Wei-Qiang Liao

  DOI：10.1039/c8nj02645a

  日期：——

  ordered–disordered motion turn out to be crucial in the generation of the ferroelastic phase transition. Therefore, this molecular design strategy of introducing halogens to tetraalkylammoniums can not only reduce the symmetry of the tetraalkylammonium molecules at room temperature, but can also maintain the highly disordered characteristics at high temperatures. This provides an efficient route for us to find

  通过将卤素引入16个对称四甲基铵中，成功合成了一种新的分子铁弹性化合物[TMBMA] [PF 6 ]（1）（TMBMA =三甲基溴甲基铵）。差示扫描量热法（DSC）测量表明1在1处经历了典型的一阶相变。380 K，具有30 K的大热滞。单晶X射线衍射数据，可变温度粉末X射线衍射（PXRD）图案和复杂的畴壁取向表明，单斜晶系的相变（P 2 1 / c）至立方（Pm m）属于铁弹性相变，会津符号为m mF 2 / m。介电研究表明1具有出色的可切换介电性能和令人满意的热稳定性，从而揭示了其在介电开关中的潜在应用。正如预期的那样，具有无序运动的TMBMA阳离子在铁弹性相变的产生中至关重要。因此，这种向四烷基铵中引入卤素的分子设计策略不仅可以降低室温下四烷基铵分子的对称性，而且可以在高温下保持高度无序的特性。这为我们寻找新的分子铁弹性体和介电开关提供了一条有效途径。
• Large Piezoelectric Effect in a Lead-Free Molecular Ferroelectric Thin Film
  作者：Wei-Qiang Liao、Yuan-Yuan Tang、Peng-Fei Li、Yu-Meng You、Ren-Gen Xiong

  DOI：10.1021/jacs.7b10449

  日期：2017.12.13

  effective local piezoelectric coefficient of TMBM-MnBr3 films is comparable to that of its bulk crystals. In terms of ferroelectric performance, it is the low coercive voltages, combined with the multiaxial characteristic, that ensure the feasibility of piezo film applications. Based on these, along with the common superiorities of molecular ferroelectrics like light weight, flexibility, low acoustical impedance

  压电材料已广泛应用于各种应用领域，如高压源、执行器、传感器、电机、频率标准、减振器等。在过去的几十年中，虽然锆钛酸铅 (PZT) 二元铁电陶瓷含有超过 60% 的有毒铅元素，但由于其在同向相界 (MPB) 附近的优异性能，它们占据了商用压电市场的主导地位。在这里，我们报告了一种无铅和单一成分的分子铁电三甲基溴甲基三溴锰 (II) (TMBM-MnBr3)，沿极轴具有 112 pC/N 的大压电系数 d33，与典型的单一成分压电陶瓷如BaTiO3 沿极轴 [001] (~90 pC/N) 并且比大多数已知的分子铁电体 (几乎低于 40 pC/N) 大得多。更重要的是，TMBM-MnBr3 薄膜的有效局部压电系数与其块状晶体的有效局部压电系数相当。在铁电性能方面，正是低矫顽力加上多轴特性，确保了压电薄膜应用的可行性。基于这些，再加上分子铁电体具有重量轻、柔韧性好、声阻抗低、加工简单环保等共同优
• Competitive Halogen Bond in the Molecular Ferroelectric with Large Piezoelectric Response
  作者：Wei-Qiang Liao、Yuan-Yuan Tang、Peng-Fei Li、Yu-Meng You、Ren-Gen Xiong

  DOI：10.1021/jacs.7b12524

  日期：2018.3.21

  Molecular piezoelectrics are attracting tremendous interest because of their easy processing, light weight, low acoustical impedance, and mechanical flexibility. However, reports of molecular piezoelectrics with a piezoelectric coefficient d33 comparable to piezoceramics such as barium titanate (BTO, 90-190 pC/N) have been scarce. Here, we present a uniaxial molecular ferroelectric, trimethylchloromethylammonium

  分子压电材料因其易于加工、重量轻、低声阻抗和机械柔韧性而引起了极大的兴趣。然而，关于压电系数 d33 与钛酸钡 (BTO, 90-190 pC/N) 等压电陶瓷相当的分子压电的报道很少。在这里，我们提出了一种单轴分子铁电体，三甲基氯甲基铵三溴镉（II）（TMCM-CdBr3），其中卤素键可能是稳定一维（1D）CdBr3}-链和进一步保留它在这种有机 - 无机杂化晶体系统中的铁电性。它具有 139 pC/N 的大 d33，比大多数经典单轴铁电体（例如 LiNbO3（6-16 pC/N）和罗谢尔盐（~7 pC/N））高 1 个数量级，可与多轴铁电体如 BTO 和三甲基溴甲基铵三溴锰 (II) (112 pC/N) 相媲美。此外，简单的单晶生长和易于找到的极轴使其具有很大的单晶应用潜力。鉴于强、特定和定向的卤素键相互作用，这项工作为探索新型分子压电材料提供了可能性，并有助于进一步发展。