5-chloro-3-hydroxymethyl-2-phenyl-2H-indazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-3-hydroxymethyl-2-phenyl-2H-indazole
• 英文别名: (5-Chloro-2-phenylindazol-3-yl)methanol
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O
• 分子量: 258.707
• InChiKey: AWRCFMAXTAYZFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-氯苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 5-chloro-3-hydroxymethyl-2-phenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Experimental and Theoretical Investigation of the Coarctate Cyclization of (2-Ethynylphenyl)phenyldiazenes

  摘要：

  A new route to substituted 2-phenyl-2H-indazoIes through the cyclization of (2-ethynylphenyl)-phenyldiazenes is presented. A coarctate reaction pathway forms the isoindazole carbene under neutral conditions, at moderate temperatures, and without the requirement of a carbene stabilizer. A wide variety of previously unknown diazene precursors was synthesized and cyclized. Trapping of the carbene with a silyl alcohol followed by deprotection affords the 3-hydroxymethyl-2-phenyl-2H-indazoles in good overall yield. The free carbene could also be trapped as a [2 + 1] cycloadduct with 2,3-dimethyl-2-butene.

  DOI：

  10.1021/jo049011r