3-(1-hydroxy-2-butenyl)tetrahydrofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(1-hydroxy-2-butenyl)tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-1-hydroxybut-2-enyl]-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one；3-[(E)-1-hydroxybut-2-enyl]oxolan-2-one
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: AWUUKOIILAECHP-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxy-2-butenyl)tetrahydrofuran-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(E)-3-(but-2-enoyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称烯丙基烷基化制备α-季γ-丁内酯

  摘要：

  据报道，由γ-丁内酯衍生的烯醇碳酸酯的Pd催化不对称烯丙基烷基化（Pd-AAA），可提供高产率和高对映选择性（高达94％ee）的相应的对映体富集的α，α'-二取代γ-丁内酯。 。该方法最终应用于手性螺环化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02971
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 巴豆醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以75%的产率得到3-(1-hydroxy-2-butenyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称烯丙基烷基化制备α-季γ-丁内酯

  摘要：

  据报道，由γ-丁内酯衍生的烯醇碳酸酯的Pd催化不对称烯丙基烷基化（Pd-AAA），可提供高产率和高对映选择性（高达94％ee）的相应的对映体富集的α，α'-二取代γ-丁内酯。 。该方法最终应用于手性螺环化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02971

文献信息

• Preparation of organomanganese reagents from organic halides with activated manganese
  作者：Hirotada Kakiya、Shinji Nishimae、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00864-x

  日期：2001.10

  Reduction of Li2MnCl4 with magnesium metal provided activated manganese as a black suspension in THF. Treatment of organic halides such as allyl bromides, α-halo esters or aryl halides with activated manganese furnished various organomanganese reagents which reacted further with electrophiles to afford the corresponding adducts. The reaction of a ketone bearing an iodoaryl moiety with this active manganese

  用镁金属还原Li 2 MnCl 4提供了活化的锰，为在THF中的黑色悬浮液。用活化的锰处理有机卤化物，例如烯丙基溴，α-卤代酯或芳基卤化物，提供了各种有机锰试剂，这些试剂进一步与亲电子试剂反应，得到相应的加合物。带有碘代芳基部分的酮与该活性锰的反应引起环化，从而提供二氢茚衍生物。
• Deslongchamps Annulations with Benzoquinone Monoketals
  作者：Denis Petrović、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/ol202809y

  日期：2011.12.16

  The so-called Deslongchamps annulation of deprotonated gamma,delta-unsaturated beta-ketoesters 15 to 2-(alkoxycarbonyl)cyclohex-2-en-1-ones or similarly activated cyclohex-2-en-1-ones offers a versatile access to various kinds of decalindiones. The scope of Deslongchamps annulations was extended by establishing acceptor-substituted benzoquinone monoketals such as 13 as viable substrates. They gave octalindiones such as 35 with diastereoselectivities >= 95:5.
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：EP3027754A1

  公开（公告）日：2016-06-08
• [EN] PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING<br/>[FR] PROCÉDÉS ET CELLULES HÔTES POUR INGÉNIERIE BIOMOLÉCULAIRE, GÉNOMIQUE ET DE LA VOIE
  申请人：ENEVOLV INC

  公开号：WO2015017866A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.
• A Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Approach to α-Quaternary γ-Butyrolactones
  作者：Marllon Nascimento de Oliveira、Jeremy Fournier、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02971

  日期：2017.1.6

  The Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (Pd-AAA) of enol carbonates derived from γ-butyrolactones is reported, affording the corresponding enantioenriched α,α′-disubstituted γ-butyrolactones in both high yields and high enantioselectivities (up to 94% ee). This method was eventually applied to the synthesis of chiral spirocyclic compounds.

  据报道，由γ-丁内酯衍生的烯醇碳酸酯的Pd催化不对称烯丙基烷基化（Pd-AAA），可提供高产率和高对映选择性（高达94％ee）的相应的对映体富集的α，α'-二取代γ-丁内酯。 。该方法最终应用于手性螺环化合物的合成。