1,1,1-trichloro-4-(dimethylamino)-but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-trichloro-4-(dimethylamino)-but-3-en-2-one
• 英文别名: 1,1,1-trichloro-4-dimethylamino-3-buten-2-one；ATCBO；1,1,1-Trichloro-4-(dimethylamino)but-3-en-2-one
• 化学式: C₆H₈Cl₃NO
• 分子量: 216.495
• InChiKey: AWXKVAHJMRKYBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trichloro-4-(dimethylamino)-but-3-en-2-one 在 sodium hydrogen sulfate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-((2-(benzylidene)-1-methylhydrazinyl)methylene)-1,1,1-trichloro-5,5-difluoropentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] HALOGEN SUBSTITUTED DIKETONES, PYRAZOLE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OF PYRAZOLE COMPOUNDS
  [FR] DICÉTONES SUBSTITUÉES PAR UN HALOGÈNE, COMPOSÉS DE PYRAZOLE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION

  摘要：

  本发明涉及新的卤代二酮化合物、新的吡唑化合物、制造吡唑化合物的方法以及制造农用化学品或药物化合物的方法。

  公开号：

  WO2017129759A1
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-1,1,1-trichloro-3-buten-2-one 、 二甲胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以21.7 g的产率得到1,1,1-trichloro-4-(dimethylamino)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF PYRAZOLE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE COMPOSÉS PYRAZOLES

  摘要：

  揭示了制备式（I）的吡唑化合物的过程及其在制备吡唑衍生物中的应用，特别是在制备药物或农药活性化合物的过程中，其中至少有两个步骤在至少一种溶剂的存在下进行，该至少一种相同的溶剂被选自芳香烃类、烷烃、羧酸酯、醚、腈和二甲基甲酰胺的群组。

  公开号：

  WO2019122204A1

文献信息

• [EN] HALOGEN SUBSTITUTED DIKETONES, PYRAZOLE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OF PYRAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] DICÉTONES SUBSTITUÉES PAR UN HALOGÈNE, COMPOSÉS DE PYRAZOLE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2017129759A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention concerns new halogen substituted diketone compounds, new pyrazole compounds, processes for the manufacture of pyrazole compounds and processes for the manufacture of agrochemical or pharmaceutical compounds.

  本发明涉及新的卤代二酮化合物、新的吡唑化合物、制造吡唑化合物的方法以及制造农用化学品或药物化合物的方法。
• Ultrasound irradiation promotes the synthesis of new 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
  作者：Clarissa P. Frizzo、Elisandra Scapin、Mara R.B. Marzari、Taiana S. München、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Lilian Buriol、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2013.12.007

  日期：2014.5

  Ultrasonic irradiation was used in the synthesis of a series of novel 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines. The products were synthetized from the cyclocondensation reaction of 1,1,1-trifluoro-4-metoxy-3-alken-2-one [CF3C(O)CHC(R)OMe, where R=Ph, 4-F-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-I-C6H4, 4-CH3-C6H4, 4-CH3O-C6H4, Thien-2-yl, Biphen-4-yl] or β-enaminones [RC(O)CHCHNMe2, where R=Ph, 4-F-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-I-C6H4, 4-CH3-C6H4

  超声辐射用于合成一系列新型的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶。产物是由1,1,1-三氟-4-甲氧基-3-烯烃-2-酮[CF3C（O）CHC（R）OMe的环缩合反应合成的，其中R = Ph，4-F-C6H4， 4-Br-C6H4、4-I-C6H4、4-CH3-C6H4、4-CH3O-C6H4，噻吩-2-基，联苯-4-基]或β-烯酮[RC（O）CHCHNMe2，其中R = Ph，4-F-C6H4，4-Br-C6H4，4-I-C6H4，4-CH3-C6H4，4-CH3O-C6H4，4-NO2-C6H4，噻吩-2-基，联苯-4-基，萘-2-基，吡咯-2-基，CCl3]与乙酸中的5-氨基-1,2,4-三唑在99°C的条件下进行5-17分钟的超声波照射。与传统的热加热（油浴）相比，该方法具有许多优势，例如反应时间短，条件温和，区域选择性高，产率高。
• Synthesis, effect of substituents on the regiochemistry and equilibrium studies of tetrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine/2-azidopyrimidines
  作者：Elisandra Scapin、Paulo R S Salbego、Caroline R Bender、Alexandre R Meyer、Anderson B Pagliari、Tainára Orlando、Geórgia C Zimmer、Clarissa P Frizzo、Helio G Bonacorso、Nilo Zanatta、Marcos A P Martins

  DOI：10.3762/bjoc.13.237

  日期：——

  An efficient synthesis methodology for a series of tetrazolo[1,5-a]pyrimidines substituted at the 5- and 7-positions from the cyclocondensation reaction [CCC + NCN] was developed. The NCN corresponds to 5-aminotetrazole and CCC to β-enaminone. Two distinct products were observed in accordance with the β-enaminone substituent. When observed in solution, the compounds can be divided into two groups: (a) precursor compounds with R = CF₃ or CCl₃, which leads to tetrazolo[1,5-a]pyrimidines in high regioselectivity with R at the 7-position of the heterocyclic ring; and (b) precursor compounds with R = aryl or methyl, which leads to a mixture of compounds, tetrazolo[1,5-a] pyrimidines (R in the 5-position of the ring) and 2-azidopyrimidines (R in the 4-position of the ring), which was attributed to an equilibrium of azide–tetrazole. In the solid state, all compounds were found as 2-azidopyrimidines. The regiochemistry of the reaction and the stability of the products are discussed on the basis of the data obtained by density functional theory (DFT) for energetic and molecular orbital (MO) calculations.

  开发了一种高效的合成方法，用于从环缩合反应[CCC + NCN]中取代在5-和7-位置的一系列噻唑并[1,5-a]嘧啶。其中，NCN对应于5-氨基四唑，CCC对应于β-烯酮。根据β-烯酮取代基，观察到了两种不同的产物。在溶液中观察时，这些化合物可以分为两组：(a) 前体化合物，其中R = CF3或CCl3，导致噻唑并[1,5-a]嘧啶在杂环环上的7-位置具有高区域选择性的R；和(b) 前体化合物，其中R = 芳基或甲基，导致一种混合物，即噻唑并[1,5-a]嘧啶（环上5-位置的R）和2-叠氮基嘧啶（环上4-位置的R），这归因于叠氮酸盐-四唑之间的平衡。在固态中，所有化合物都被发现为2-叠氮基嘧啶。基于密度泛函理论（DFT）和分子轨道（MO）计算所得的数据，讨论了反应的区域化学和产物的稳定性。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF PYRAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE COMPOSÉS PYRAZOLES
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2019122204A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  Disclosed are processes for the manufacture of pyrazole compounds of formula (I) and their application in the manufacture of pyrazole derivatives, in particular in processes for the manufacture of pharmaceutically or agrochemically active compounds, wherein in the processes, at least two steps are conducted in the presence of at least one solvent which is the same in the at least two steps, wherein the at least one same solvent is selected from the group consisting of aromatic hydrocarbons, alkanes, carboxylic acid esters, ethers, nitriles and dimethylformamide.

  揭示了制备式（I）的吡唑化合物的过程及其在制备吡唑衍生物中的应用，特别是在制备药物或农药活性化合物的过程中，其中至少有两个步骤在至少一种溶剂的存在下进行，该至少一种相同的溶剂被选自芳香烃类、烷烃、羧酸酯、醚、腈和二甲基甲酰胺的群组。
• Tietze, Lutz F.; Bergmann, Andreas; Brill, Gunter, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 83 - 94
  作者：Tietze, Lutz F.、Bergmann, Andreas、Brill, Gunter、Brueggemann, Klaus、Hartfiel, Uwe、Voss, Edgar

  DOI：——

  日期：——