(Z)-methyl 3-(2-azidophenyl)-2-(phenylthiomethyl)propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(2-azidophenyl)-2-(phenylthiomethyl)propenoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(2-azidophenyl)-2-(phenylsulfanylmethyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 325.391
• InChiKey: AXBYRERTTJNLMR-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(2-azidophenyl)-2-(phenylthiomethyl)propenoate 在 三苯基膦 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 4.5h， 以25%的产率得到喹啉-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  森田—巴利斯—希尔曼的2-叠氮基苯甲醛乙酸喹啉

  摘要：

  一种简单的方法，可使用3-（2-叠氮基苯基）-2-（芳基亚砜基甲基）丙酸酯的氮杂-Wittig型反应合成数种2-烷氧基-3-芳基亚砜基甲基喹啉，这些化合物很容易从Morita-Baylis-Hillman乙酸盐中获得，为2 -叠氮苯甲醛已被开发。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.047
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 methyl 3-acetoxy-3-(2-azidophenyl)-2-methylenepropanoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到(Z)-methyl 3-(2-azidophenyl)-2-(phenylthiomethyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  森田—巴利斯—希尔曼的2-叠氮基苯甲醛乙酸喹啉

  摘要：

  一种简单的方法，可使用3-（2-叠氮基苯基）-2-（芳基亚砜基甲基）丙酸酯的氮杂-Wittig型反应合成数种2-烷氧基-3-芳基亚砜基甲基喹啉，这些化合物很容易从Morita-Baylis-Hillman乙酸盐中获得，为2 -叠氮苯甲醛已被开发。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.047