Ac-pYEEI-NH2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-pYEEI-NH2
• 英文别名: (S)-4-{(S)-2-[(S)-2-Acetylamino-3-(4-phosphonooxy-phenyl)-propionylamino]-4-carboxy-butyrylamino}-4-((1S,2S)-1-carbamoyl-2-methyl-butylcarbamoyl)-butyric acid；(4S)-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(4-phosphonooxyphenyl)propanoyl]amino]-4-carboxybutanoyl]amino]-5-[[(2S,3S)-1-amino-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₂₇H₄₀N₅O₁₃P
• 分子量: 673.614
• InChiKey: AXCUYEJNXUJBEN-ZHAMKKIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  301
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 乙酸酐 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 N-芴甲氧羰基-O-苄基-L-磷酸酪氨酸 生成 Ac-pYEEI-NH2
  参考文献：
  名称：

  溶液构象的作用和与p56（lck）SH2结构域结合的短肽配体的柔性。

  摘要：

  药物设计中的一种通用方法是使配体更具刚性，以避免受体结合后构象熵（deltaS（conf））的损失。我们假设在pYEEI肽配体与p56（lck）SH2结构域的高亲和力结合中，由于结合，延伸的构象中四重带负电荷的pYEEI肽的预组织，这种deltaS（conf）的损失可能会减少。使用表面等离振子共振（SPR）竞争实验对肽Ac-pYEEI-NH（2），Ac-pYAAI-NH（2）和Ac-pYGGI-NH（2）进行热力学分析以测定不同温度下的亲和常数。为了研究溶液构象和柔韧性的影响，进行了计算构象分析，从中计算出溶液中的低能构象，并估计了S（conf）。已经发现，特别是溶液中的pYE部分的计算出的低能构象类似于结合态的低能构象。在计算出的溶液中，异亮氨酸的最小能量构象向pY芳环弯曲，这种构象的发生通过NMR实验证实。EE和AA肽的S（conf）的估计值相似，表明由于静电排斥，溶液构象的预组织没有

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00536-9