(R)-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazole-2-yl)butan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazole-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-(1-benzylindol-3-yl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)butan-1-one
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O
• 分子量: 357.455
• InChiKey: AXCUNORTXOPOOX-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吲哚 、 1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)but-2-en-1-one 在 C₃₄H₃₆F₆FeN₄O₆S₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到(R)-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazole-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有金属和配体中心手性的手性顺式铁 (II) 配合物用于 N-杂芳烃的高度区域和对映选择性烷基化

  摘要：

  铁催化的高度区域和对映选择性有机转化具有普遍性和广泛的底物范围，在现代合成化学中具有深远的应用；本文基于具有金属和配体中心手性的顺式-Fe II配合物描述了一个例子。cis -β Fe II ( N 4 ) 配合物 [Fe II (L)(OTf) 2 ] (L = N , N '-bis(2,3-dihydro-1 H -cyclopenta-[ b ]quinoline-5- yl)- N , N'-二甲基环己烷-1,2-二胺）是一种有效的手性催化剂，可用于 N-杂芳烃与 α,β-不饱和 2-酰基咪唑的高度区域选择性和对映选择性烷基化，包括广泛的不对称 N1、C2、C3 烷基化吲哚（34 例）和吡咯和苯胺的烷基化（14 例），均具有高产物收率（高达 98%）、高对映选择性（高达 >99% ee）和高区域选择性。DFT 计算表明，铁络合物的“金属手性”顺式-β 构型和二级 π-π 相互作用是高对映选择性的原因。

  DOI：

  10.1039/c9sc04858h

文献信息

• Enantioselective Friedel−Crafts Alkylations of α,β-Unsaturated 2-Acyl Imidazoles Catalyzed by Bis(oxazolinyl)pyridine−Scandium(III) Triflate Complexes
  作者：David A. Evans、Keith R. Fandrick、Hyun-Ji Song

  DOI：10.1021/ja052433d

  日期：2005.6.1

  An enantioselective Friedel−Crafts alkylation with α,β-unsaturated 2-acyl imidazoles and electron-rich aromatic nucleophiles catalyzed by bis(oxazolinyl)pyridine−scandium(III) triflate complexes has been accomplished. These α,β-unsaturated 2-acyl imidazoles are effective electrophiles for the Friedel−Crafts reaction. The resulting adduct 2-acyl imidazole is easily converted to amides, esters, carboxylic

  已经完成了由双（恶唑啉基）吡啶-钪（III）三氟甲磺酸盐配合物催化的α，β-不饱和2-酰基咪唑和富电子芳香亲核试剂的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。这些 α,β-不饱和 2-酰基咪唑是 Friedel-Crafts 反应的有效亲电试剂。通过甲基化和随后的咪唑残基置换，所得加合物 2-酰基咪唑很容易转化为酰胺、酯、羧酸、酮和醛。
• Enantioselective Friedel−Crafts Alkylations Catalyzed by Bis(oxazolinyl)pyridine−Scandium(III) Triflate Complexes
  作者：David A. Evans、Keith R. Fandrick、Hyun-Ji Song、Karl A. Scheidt、Risheng Xu

  DOI：10.1021/ja072976i

  日期：2007.8.1

  The enantioselective Friedel-Crafts addition of a variety of indoles catalyzed by bis(oxazolinyl)pyridine-scandium(III) triflate complexes (Sc(III)-pybox) was accomplished utilizing a series of beta-substituted alpha,beta-unsaturated phosphonates and alpha,beta-unsaturated 2-acyl imidazoles. The acyl phosphonate products were efficiently transformed into esters and amides, whereas the acyl imidazole adducts were converted to a broader spectrum of functionalities such as esters, amides, carboxylic acids, ketones, and aldehydes. The sense of stereoinduction and level of enantioselectivity were found to be functions of the size of the substrate employed, the substitution on the ligand, and the catalyst loading. Molecular modeling of the catalyst with the bound substrates was performed based on the crystal structures of the catalyst complexes and the sense of stereoinduction observed in the addition reaction. Nonlinear effects over a range of catalyst concentrations implicate a mononuclear complex as the active catalyst.