(1SR,2RS,4RS)-3,3-dimethoxy-1-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1SR,2RS,4RS)-3,3-dimethoxy-1-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2R,4R)-3,3-dimethoxy-1-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: NMRZOIYDKYIVMQ-MRTMQBJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,2RS,4RS)-3,3-dimethoxy-1-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(1SR,2RS,4RS)-3,3-dimethoxy-1-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Methyl-3-oxo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic Acid Methyl Ester

  摘要：

  本文介绍了一种制备 1-甲基-3-氧代-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸甲酯（1）的简单而有效的方法。第一步是 2-甲基呋喃和 3-溴丙炔酸甲酯之间的高区域选择性 Diels-Alder 反应。在这种情况下，用 HCl 这种简单的试剂就能进行非常困难的缩酮水解反应，而且比常用的更复杂的方法更有效。

  DOI：

  10.3390/10111413
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1SR,2RS,4RS)-3,3-dimethoxy-1-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Methyl-3-oxo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic Acid Methyl Ester

  摘要：

  本文介绍了一种制备 1-甲基-3-氧代-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸甲酯（1）的简单而有效的方法。第一步是 2-甲基呋喃和 3-溴丙炔酸甲酯之间的高区域选择性 Diels-Alder 反应。在这种情况下，用 HCl 这种简单的试剂就能进行非常困难的缩酮水解反应，而且比常用的更复杂的方法更有效。

  DOI：

  10.3390/10111413

文献信息

• Synthesis of 1-Methyl-3-oxo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic Acid Methyl Ester
  作者：Valquiria Aragao、Mauricio Constantino、Adilson Beatriz、Gil José da Silva

  DOI：10.3390/10111413

  日期：——

  A simple and efficient method for the preparation of 1-methyl-3-oxo-7- oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-carboxylic acid methyl ester (1) is described. The first step is a highly regioselective Diels-Alder reaction between 2-methylfuran and methyl-3-bromo- propiolate. A remarkably difficult ketal hydrolysis reaction was effected by treatment with HCl, a simple reagent that was shown to be more efficient, in this case, than commonly used more elaborate methods.

  本文介绍了一种制备 1-甲基-3-氧代-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸甲酯（1）的简单而有效的方法。第一步是 2-甲基呋喃和 3-溴丙炔酸甲酯之间的高区域选择性 Diels-Alder 反应。在这种情况下，用 HCl 这种简单的试剂就能进行非常困难的缩酮水解反应，而且比常用的更复杂的方法更有效。