(2R)-2-(2-fluoro-4-phenylphenyl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(2-fluoro-4-phenylphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (R)-2-(2-Fluoro-biphenyl-4-yl)-propan-1-ol；(2R)-2-(3-fluoro-4-phenylphenyl)propan-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₅FO
• 分子量: 230.282
• InChiKey: NLBGXOCRURRFJX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(2-fluoro-4-phenylphenyl)propan-1-ol 在 potassium hydrogensulfate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以98%的产率得到(R)-2-氟比洛芬 氟比洛芬
  参考文献：
  名称：

  铜催化伯醇有氧氧化成羧酸

  摘要：

  在这里，开发了第一个以 TEMPO 和 KHSO 4作为助催化剂的铜催化伯醇有氧氧化成羧酸的反应。该反应在温和条件下表现出优异的底物范围和官能团相容性。即使是非常敏感的手性醇、手性氨基醇和含醇的类固醇骨架也可以被氧化以提供相应的羧酸或内酯而无需外消旋化。

  DOI：

  10.1039/d3cc00963g
• 作为产物：
  描述：

  氟比洛芬 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 过氧化氢苯甲酰 、 甲基磺酰胺 、 甲酸铵 、 lithium carbonate 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (2R)-2-(2-fluoro-4-phenylphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Nandanan; Jayachandran; Phukan, Prodeep, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 12, p. 1221 - 1227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Integrated Experimental and Computational Studies on the Organocatalytic Kinetic Resolution of β-Unfunctionalized Primary Alcohols Using a Chiral 1,2-Diamine: The Importance of Noncovalent Interactions
  作者：Naoki Sakai、Kohei Ojima、Seiji Mori、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03033

  日期：2022.3.18

  The enantioselective kinetic resolution of β-unfunctionalized primary alcohols with benzoyl chloride was carried out in the presence of a catalytic amount of a novel chiral 1,2-diamine derived from (S)-proline. Several valuable chiral 2-substituted propan-1-ols were obtained with good enantioselectivities. Density functional theory calculations revealed that the noncovalent interaction, such as CH−π

  β-非官能化伯醇与苯甲酰氯的对映选择性动力学拆分是在催化量的衍生自 ( S )-脯氨酸的新型手性 1,2-二胺存在下进行的。获得了几种有价值的手性 2-取代丙-1-醇，具有良好的对映选择性。密度泛函理论计算表明，非共价相互作用，例如 CH-π 相互作用，对于分辨率的对映选择性至关重要。这项研究是通过实验和计算之间的相互作用进行的。
• [EN] COPPER CATALYSIS-BASED METHOD FOR PREPARING CARBOXYLIC ACID COMPOUND BY MEANS OF ALCOHOL OXIDATION USING OXYGEN AS OXIDANT<br/>[FR] PROCÉDÉ À BASE DE CATALYSE AU CUIVRE POUR LA PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ D'ACIDE CARBOXYLIQUE PAR OXYDATION D'ALCOOL À L'AIDE D'OXYGÈNE EN TANT QU'OXYDANT<br/>[ZH] 一种铜催化的以氧气为氧化剂氧化醇制备羧酸化合物的方法
  申请人：UNIV FUDAN

  公开号：WO2022206399A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  本发明公开了一种铜催化的以氧气为氧化剂氧化醇制备羧酸化合物的方法，所述方法具体为在25℃-50℃条件下，在有机溶剂中，以硝酸铜(Cu(NO3)2·3H2O)、2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物(TEMPO)和酸性的无机盐为催化剂，以氧气或空气作为氧化剂，由醇氧化生成羧酸化合物。本发明操作简单，原料和试剂易得，反应条件温和，产率高，底物官能团兼容性广，反应规模可放大并且整个反应过程对环境友好，不存在污染等诸多优点，是一种适合工业化的方法。
• Chemoenzymatic synthesis of antiinflammatory drugs in enantiomerically pure form
  作者：Amit Basak、Ahindra Nag、Gautam Bhattacharya、Subrata Mandal、Sikha Nag

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00184-1

  日期：2000.6

  A novel chemoenzymatic route to chiral anti-inflammatory drugs in enantiomerically pure form is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Differences in reactivity and enantioselectivity in lipase reactions with carboxylic esters and alcohols bearing the same stereogenic center
  作者：John C Sih、Rui Lin Gu

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00012-e

  日期：1995.2

  The reaction rate and stereochemical outcome of lipase reactions obtained with carboxylic esters and alcohols, which contain the same stereogenic center, can be modulated by changing the mode of the lipase reaction, i.e. ester hydrolysis versus alcohol acetylation.